Azul de metileno

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azul de metileno

General
química fórmula C 16 H 18 ClN 3 S
Propiedades físicas
Masa molar 319,85 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 100-110°C (dec.)
 • descomposición 105 ± 10 °C [1]
Clasificación
registro número CAS 61-73-4
PubChem 6099
registro Número EINECS 200-515-2
SONRISAS   CN(C)c3ccc2nc1ccc(N(C)C)cc1[s+]c2c3.[Cl-]
InChI   InChI=1S/C16H18N3S.ClH/c1-18(2)11-5-7-13-15(9-11)20-16-10-12(19(3)4)6-8-14(16) 17-13;/h5-10H,1-4H3;1H/q+1;/p-1CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M
CHEBI 6872
ChemSpider 5874
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El azul de metileno ( del lat.  Metileno coeruleum ; trihidrato de cloruro de N,N,N',N'-tetrametiltionina, cloruro de 3,7-bisdimetilaminofenotiazina, azul de metilo, azul de metileno ) es un colorante. Son cristales de color verde oscuro con un brillo de bronce.

Fórmula bruta (sistema Hill): C 16 H 18 ClN 3 S o en forma de C 16 H 18 ClN 3 S H 2 O hidrato cristalino.

Historia

El azul de metileno fue sintetizado por primera vez en 1876 por Heinrich Caro , que trabajaba para BASF . Así, sentó las bases para el desarrollo de la química de las fenotiazinas [2] .

Propiedades físicas

Ligeramente soluble en agua, etanol , prácticamente insoluble en éter dietílico y cloroformo . Fácilmente restaurado: E 0 \u003d +0.53 V. En soluciones acuosas, la forma monomérica absorbe luz a una longitud de onda de λ max \u003d 668 nm, el dímero - en λ max \u003d 612 nm; constante de dimerización K dim = 5,00⋅10 3 (pH 4-5,5).

A bajas temperaturas, la solución de azul de metileno se vuelve púrpura.

Conseguir

Obtenido a partir de N,N-dimetilanilina [3] .

Aplicación

Tizina básica orgánica , utilizada para teñir algodón , lana y seda de color azul brillante, pero la luz destruye el tinte. En química analítica se utiliza para determinar cloratos , percloratos , cationes de mercurio , estaño , magnesio , calcio , cobalto , cadmio .

En medicina , se utiliza como antiséptico para el tratamiento de infecciones de la cavidad oral y del tracto genitourinario. Se refiere a la lista de la OMS de medicamentos esenciales para el tratamiento de la metahemoglobinemia ( un antídoto para el envenenamiento por cianuro , monóxido de carbono y sulfuro de hidrógeno ). Hay informes de alta eficacia de este compuesto en el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer [4] [5] . En oncología, es un potente fotosensibilizador, que es especialmente activo cuando se expone a la luz y contribuye a la destrucción de células patológicas.

Se utiliza en microscopía como colorante, ya que el azul de metileno tiñe intensamente algunos tejidos de un organismo vivo. Cheslav Khentsinsky , trabajando en la Universidad Médica de Odessa, desarrolló sobre esta base utilizando eosina en 1888 un método de doble tinción de células sanguíneas y parásitos sanguíneos, que hizo posible identificar parásitos sanguíneos, en particular patógenos de la malaria , y en 1889 defendió su tesis doctoral sobre este tema "Sobre el estudio de los microorganismos de la malaria" [6] . Fue utilizado por primera vez para teñir tejido nervioso (1889) por M. D. Lavdovsky [7] .

Como resultado de estos desarrollos, se convirtió en la primera sustancia utilizada en medicina que no existía antes en la vida silvestre.

En el comercio de acuarios , se utiliza con bastante frecuencia durante la incubación de los huevos como antiséptico.

En el tratamiento de agua, se utiliza cuando se prueba el carbón activado según GOST 4453-74 [8] .

En fotografía, se puede utilizar como desensibilizante en dilución importante. A altas concentraciones, en lugar de un efecto desensibilizante, tiene un velo [9] .

El azul de metileno se ha utilizado durante mucho tiempo en medicina como antídoto contra ciertas toxinas [10] . El azul de metileno tiene potencial como tratamiento sintomático para la sepsis [11] [12] [13] [14] .

En el verano de 2020, aparecieron publicaciones en los medios populares rusos que afirmaban que los ensayos en humanos supuestamente demostraron que una solución acuosa de colorante azul de metileno, utilizada por vía oral o inhalada, puede destruir rápidamente el coronavirus SARS-CoV-2 en el cuerpo [15] . Asimismo, según estas publicaciones, una solución de azul de metileno aumenta 10 veces su actividad cuando se expone a luz roja ( terapia fotodinámica ) con una longitud de onda de 665 nm en la zona de la nasofaringe y el tórax [15] [16] . Teniendo en cuenta que estamos hablando solo de publicaciones en medios populares, y no en revistas científicas, y que no se ha realizado un estudio clínico completo, la teoría de la efectividad del tratamiento de la infección por coronavirus con este método debe abordarse con extremo precaución.

Además, el azul de metileno se usa para el envenenamiento por monóxido de carbono, para el tratamiento de la metahemoglobinemia , infecciones del sistema genitourinario , shock séptico, malaria y como medicamento antiviral [17] [18] .

Contraindicaciones

El azul de metileno es un inhibidor de la monoaminooxidasa , por lo que su uso interno mientras se toman antidepresivos del grupo de los inhibidores selectivos de la recaptación de serotonina puede conducir al desarrollo del síndrome serotoninérgico [19] [20] [21] .

Véase también

Notas

  1. ↑ Azul de metileno
  2. ↑ Derek Burton, W. David Ollis. Heterociclos de seis miembros // Química orgánica general = Química orgánica integral / Ed. N. K. Kochetkova. - M .: Química, 1985. - T. 9. - S. 627-635. — 800 s.
  3. ↑ Eltsov, 1985 , pág. 166-167.
  4. ↑ Lauren Gravetz. Drogas: una red enredada de  objetivos  // Naturaleza . - 2011. - vol. 475 . -P.S9- S11 . -doi : 10.1038/ 475S9a .
  5. ↑ D. X. Medina, A. Caccamo, S. Oddo. El azul de metileno reduce los niveles de Aβ y rescata el déficit cognitivo temprano al aumentar la actividad del proteasoma  //  Brain Pathology. - 2011. - vol. 21 , núm. 2 . - P. 140-149 . -doi : 10.1111/ j.1750-3639.2010.00430.x .
  6. ↑ Referencias Chenzinsky C: Zur lehre von mikroorganismus des malaria-fiebers. Zentralbl Bakteriol 83:457, 1888 y Chenzinsky C. I. "Sobre la doctrina de los microorganismos de la malaria". dis. Odesa, 1889. en el artículo de A. V. Bezrukov "Sobre el 120 aniversario del descubrimiento del efecto Romanovsky" . Consultado el 26 de junio de 2020. Archivado desde el original el 27 de noviembre de 2021.
  7. ↑ Sutulov L. S. Lavdovsky Mikhail Dormidontovich  // Gran Enciclopedia Médica  : en 30 volúmenes  / cap. edición B. V. Petrovski . - 3ra ed. - M  .: Enciclopedia soviética , 1980. - T. 12: Criocirugía - Lenegr. — 536 pág. : enfermo.
  8. ↑ GOST 4453-74 Archivado el 23 de enero de 2015 en Wayback Machine .
  9. ↑ Terenín, 1947 , pág. 298.
  10. ↑ Ryazhenov V.V. , Khrushchov N.G. Azul de metileno  // Gran Enciclopedia Médica  : en 30 volúmenes  / cap. edición B. V. Petrovski . - 3ra ed. - M  .: Enciclopedia soviética , 1981. - T. 15: Melanoma - Mudrov. — 576 pág. : enfermo.
  11. ↑ La hipótesis de la Reina Negra _ Moshkin Yu. M.
  12. ↑ Tristan de Jong, Victor Guryev, Yury M. Moshkin . Descubrimiento de vías dirigidas farmacéuticamente y predicción de supervivencia para pacientes con neumonía y sepsis desde el punto de vista del ruido genético conjunto , 11 de abril de 2020
  13. ↑ Los científicos han propuesto un método para tratar a pacientes con COVID-19 grave Copia de archivo del 12 de julio de 2020 en Wayback Machine // Artículo del 27 de abril de 2020, ICG SB RAS .
  14. ↑ El "azul de metileno" se puede utilizar para el tratamiento sintomático de la COVID-19
  15. ↑ 1 2 Los científicos de la Universidad Sechenov han revelado la eficacia del azul de metileno en el tratamiento del coronavirus Copia de archivo del 16 de diciembre de 2020 en Wayback Machine , 31 de julio de 2020
  16. ↑ "Azul" contra el coronavirus: cómo apareció el descubrimiento de científicos rusos Copia de archivo del 2 de agosto de 2020 en Wayback Machine // Artículo en RBC . E. Oliyarnik.
  17. ↑ A las personas infectadas con coronavirus se les ofreció ser tratadas con una solución de colorante azul
  18. ↑ El tratamiento del coronavirus con azul reveló el " síndrome de Kulibin " E. Pichugina
  19. ↑ Azul de metileno: riesgo de desarrollar síndrome serotoninérgico cuando se usa junto con inhibidores de la recaptación de serotonina. - FGBU NTsESMP del Ministerio de Salud . www.regmed.ru _ Consultado el 9 de julio de 2020. Archivado desde el original el 9 de julio de 2020.
  20. ↑ Uso combinado de azul de metileno con inhibidores de la recaptación de serotonina: el riesgo de desarrollar el síndrome de la serotonina . www.rlsnet.ru _ Consultado el 9 de julio de 2020. Archivado desde el original el 12 de julio de 2020.
  21. ↑
    1. . Azul de metileno y el riesgo de toxicidad por serotonina . Fundación para la Seguridad del Paciente de Anestesia . Consultado el 9 de julio de 2020. Archivado desde el original el 9 de julio de 2020.  

Literatura

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