Acetona

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Acetona

General

Nombre sistemático

Propano-2-uno

nombres tradicionales

Acetona, dimetilcetona

química fórmula

C3H6O _ _ _ _

Rata. fórmula

CH 3 —C(O)—CH 3

Propiedades físicas

Estado

Líquido

Masa molar

58,08 g/ mol

Densidad

0,7899 g/cm³

Energía de ionización

1.6E−18J

Propiedades termales

La temperatura

• fusión

-95°C

• hirviendo

56,1°C

• parpadea

-20°C

• encendido espontáneo

465°C [1]

Límites explosivos

2,5% vol.

Punto crítico

235,5°C; 4.7MPa

Densidad crítica

0,273 g/cm3 cm³/mol

mol. capacidad calorífica

125 J/(mol·K)

entalpía

• educación

−216,5 kJ/mol

• combustión

1829,4 kJ/mol

• fusión

5,69 kJ/mol

• hirviendo

29,1 kJ/mol

Presion de vapor

23 998 pa

Propiedades químicas

Constante de disociación ácida

pK_{a}

19,16 ± 0,04 [2]

Propiedades ópticas

Índice de refracción

1.3588

Clasificación

registro número CAS

67-64-1

PubChem

180

registro Número EINECS

200-662-2

SONRISAS

CC(=O)C

InChI

InChI=1S/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N

RTECS

AL3150000

CHEBI

15347

un numero

1090

ChemSpider

175

La seguridad

LD 50

1159 mg/kg

Carácter breve. peligro (H)

H225 , H319 , H336 , EUH066

medidas de precaución. (PAGS)

P210 , P240 , P305+P351+P338 , P403+P233

palabra clave

peligroso

Pictogramas SGA

NFPA 704

3 una 0

Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

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La acetona (propanona, dimetilcetona , propanona-2 , fórmula química - C 3 H 6 O o CH 3 -C (O) - CH 3 ) [3] es una sustancia orgánica que pertenece a la clase de cetonas saturadas .

En condiciones estándar, la acetona es un líquido inflamable, volátil e incoloro con un olor característico.

Origen del nombre

La acetona obtuvo su nombre de lat. acetum - " vinagre ". Esto se debe al hecho de que antes la acetona se obtenía de los acetatos y el ácido acético glacial sintético se obtenía de la propia acetona . En 1848, el profesor alemán de medicina y química Leopold Gmelin introdujo el término en uso oficial [4] [5] utilizando la antigua palabra alemana Aketon (cetona, acetona), que también tiene sus raíces en el latín " acetum ".

Características generales

Líquido volátil incoloro de olor característico. Irrestrictamente miscible con agua y disolventes orgánicos polares , también miscible en proporciones limitadas con disolventes no polares.

La acetona es un solvente industrial valioso y, debido a su baja toxicidad , ha sido ampliamente utilizada en la fabricación de barnices , explosivos y medicamentos . Es el material de partida en numerosas síntesis químicas. En la práctica de laboratorio, se utiliza como disolvente aprótico polar, para la preparación de mezclas refrigerantes junto con hielo seco y amoníaco , así como para el lavado de platos químicos.

La acetona es uno de los productos del metabolismo en los organismos vivos, en particular, en los humanos. Es uno de los componentes de los llamados cuerpos cetónicos , que son extremadamente escasos en la sangre de una persona sana, sin embargo, en condiciones patológicas (ayuno prolongado, esfuerzo físico intenso, diabetes severa ) su concentración puede aumentar significativamente y llegar a 20 milimoles/l.

Descubrimiento

Una de las cetonas más simples y al mismo tiempo más importantes, la acetona, fue identificada por primera vez en 1595 por el químico alemán Andreas Libavius durante la destilación seca del acetato de plomo . Sin embargo, no fue hasta 1832 que Jean-Baptiste Dumas y Justus von Liebig lograron determinar con precisión su naturaleza y composición química . Hasta 1914, la acetona se obtenía casi exclusivamente de la coquización de la madera , pero el aumento de su demanda durante la Primera Guerra Mundial (para la producción de cloroacetona , una sustancia lacrimógena eficaz) estimuló muy rápidamente la creación de nuevos métodos de producción.

Propiedades físicas

La acetona es un líquido volátil móvil incoloro (en N.O. ) con un olor acre característico . Es miscible en todas las proporciones con agua , éter dietílico , benceno , metanol , etanol , muchos ésteres , etc.

Propiedades termodinámicas básicas de la acetona: [6]

Tensión superficial (20 °C): 23,7 mN/m
Entalpía estándar de formación ΔH (298 K): −247,7 kJ/mol (l)
Entropía estándar de formación S (298 K): 200 J/mol K (l)
Capacidad calorífica molar estándar Cp (298 K): 125 J/mol K (l)
Entalpía de fusión ΔHmelt: 5,69 kJ/mol
Entalpía de ebullición ΔHboil: 29,1 kJ/mol
Poder calorífico Qp: 1829,4 kJ/mol
Presión crítica: 4,7 MPa
Densidad crítica: 0,273 g/cm 3
Viscosidad dinámica de líquidos y gases:
- 0,36 mPa·s (10 °C)
- 0,295 mPa·s (25 °C)
- 0,28 mPa·s (41 °C)

Propiedades termoquímicas:

Punto de inflamación en el aire [7] : (-20 °C) [3]
Temperatura de autoignición en el aire [7] [6] : 465 °C
Límites de concentraciones explosivas [7] : 2,6-12,8%

Propiedades ópticas:

Índice de refracción (para línea D de sodio):
- 1.3591 (20°C)
- 1.3588 (25°C)
Índice de disociación: pKa = 20 (20 °C, agua)
Constante dieléctrica (20 °C): 20,9
Momento dipolar de la molécula (20 °C): 2,84 Debye

La acetona disuelve bien muchas sustancias orgánicas , en particular, acetilo y nitrocelulosa , ceras , alcaloides , etc., así como una serie de sales .

La acetona es producida por la fermentación de acetona (acetona-butilo) de carbohidratos por Clostridium acetobutylicus . Como resultado, se forman acetona y butanol-1 , así como una serie de impurezas secundarias. Como método industrial , este método de obtención de acetona fue popular en el siglo XIX y principios del XX, pero fue reemplazado por tecnologías de síntesis química .

Propiedades químicas

La acetona es una de las cetonas más reactivas . Entonces, es una de las pocas cetonas que forma un compuesto de bisulfito :

{\mathsf {(CH_{3})_{2}CO+NaHSO_{3}\longrightarrow (CH_{3})_{2}C(OH)SO_{3}Na))

Bajo la acción de los álcalis, entra en autocondensación aldólica , con formación de alcohol de diacetona:

{\mathsf {2(CH_{3})_{2}CO{\xrightarrow {OH^{-}}}(CH_{3})_{2}C(OH)CH_{2}C(O)CH_ {3}}}

Rebajado con zinc a pinacon :

{\mathsf {2(CH_{3})_{2}CO{\xrightarrow {Zn))(CH_{3})_{2}C(OH)C(OH)(CH_{3})_{2 }}}

Durante la pirólisis (700 °C) se forma cetena :

{\mathsf {(CH_{3})_{2}CO\longrightarrow CH_{2}{\text{=}}C{\text{=}}O+CH_{4}}}

Agrega fácilmente cianuro de hidrógeno para formar cianohidrina de acetona :

{\mathsf {(CH_{3})_{2}CO+HCN\longrightarrow (CH_{3})_{2}C(OH)CN))

Los átomos de hidrógeno en la acetona se reemplazan fácilmente por halógenos . Bajo la acción del cloro ( yodo ) en presencia de álcali se forma cloroformo ( yodoformo ).

${\ce {Hal2 + 2NaOH -> NaHal + NaOHal + H2O))$

${\ce {(CH3)2CO + 3NaOHal -> CH3-CO-CHal3 + 3NaOH}}$

${\ce {CH3-CO-CHal3}}$ + ${\ce {NaOH->CHHal3\flecha abajo +CH3COONa))$

Una reacción cualitativa a la dimetilcetona (así como al acetaldehído y otras cetonas y α-cetoácidos que contienen un fragmento CH 2 CO) es la aparición de un color rojo intenso con nitroprusiato de sodio en medio alcalino, que se debe a la nitrosación de acetona con la formación de un complejo de metilglioxima: Tras la acidificación de CH 3 COOH, el color cambia a rojo violeta. ${\ce {(CH3)2CO + Na2[Fe(CN)5NO] + 2NaOH -> Na4[Fe(CN)5ON=CHCOCH3] + 2H2O))$

Conseguir

La producción mundial de acetona es de más de 6,9 millones de toneladas por año (a partir de 2012 [8] .) y está creciendo constantemente [8] . En la industria, se obtiene directa o indirectamente del propeno .

Métodos antiguos

El método más antiguo de producción industrial de acetona fue la destilación seca de acetato de calcio , que se forma neutralizando el vinagre de madera, que se forma cuando la madera se coquea, con cal . [9]

{\ce {(CH3COO)2Ca ->[t] CH3COCH3 + CaCO3))

Ahora este método ya no se usa, ya que la acetona en este caso contiene demasiadas impurezas.

También se conocen métodos para producir acetona por fermentación acetona - butilo de carbohidratos ( almidón , azúcares , melazas ) provocada por bacterias clostridiales , en particular Clostridium acetobutylicum ; durante la fermentación se forman acetona y alcoholes butílicos o etílicos [10] [11] . La acetona y el alcohol butílico se obtienen en una relación molar de 2:1 a 3:1.

{\ce {2C_6H_12O_6 -> CH_3COCH_3 + CH_3(CH_2)_3OH + 5CO_2 + 4H_2))

En Alemania , en 1916, se patentó un proceso para la producción de acetona a base de ácido acético . A 400 °C, se pasó ácido acético a través de contactos de cerio :

{\ce {2CH_{3}COOH->[{400^{\circ },~{\text{Ce}}}]{CH_{3}COCH_{3}}+{CO_{2}} +{H_{2}O}}}

La acetona también se produjo a partir de acetileno por síntesis directa:

{\ce {2CH#CH + 3H2O -> CH3COCH3 + CO2 + 2H2}}

El acetileno reacciona con vapor de agua a 450°C en presencia de catalizadores.

El método del cumeno

La mayor parte de la acetona se obtiene como coproducto en la producción de fenol a partir de benceno por el método del cumeno. El proceso se desarrolla en 3 etapas. [12]

En la primera etapa , el benceno se alquila con propeno para obtener cumeno , en la segunda y tercera ( reacción de Udris-Sergeev ), el cumeno resultante es oxidado por el oxígeno atmosférico a hidroperóxido , que, bajo la acción del ácido sulfúrico, se descompone en fenol y acetona:

{\mathsf {C_{6}H_{6}+CH_{3}CH{\text{=}}CH_{2}\longrightarrow C_{6}H_{5}CH(CH_{3})_{2} }}

\mathsf{C_6H_5CH(CH_3)_2 + O_2 \longrightarrow C_6H_5C(OOH)(CH_3)_2}

{\mathsf {C_{6}H_{5}C(OOH)(CH_{3})_{2}\longrightarrow C_{6}H_{5}OH+(CH_{3})_{2} CO}}

De isopropanol

Según este método, el isopropanol se oxida en fase vapor a temperaturas de 450-650 °C sobre un catalizador (metal cobre , plata , níquel , platino ). La acetona con un alto rendimiento (hasta el 90%) se obtiene sobre un catalizador de "plata sobre piedra pómez" o sobre una malla de plata:

{\mathsf {(CH_{3})_{2}CH{\text{-}}OH+O_{2}\longrightarrow (CH_{3})_{2}CO+H_{2}O_ {2}}}

Método de oxidación de propeno

La acetona también se obtiene por oxidación directa del propeno en fase líquida en presencia de PdCl 2 en medio de soluciones de sales de Pd , Cu , Fe a una temperatura de 50-120 ° C y una presión de 50-100 atm :

{\mathsf {CH_{3}CH{\text{=}}CH_{2}+PdCl_{2}+H_{2}O\longrightarrow (CH_{3})_{2}CO+Pd+2HCl))

{\mathsf {2Pd+4HCl+O_{2}\longrightarrow 2PdCl_{2}+2H_{2}O))

De cierta importancia es el método de fermentación del almidón bajo la acción de la bacteria Clostridium acetobutylicum con la formación de acetona y butanol [13] . El método se caracteriza por bajos rendimientos. También se utilizan métodos de preparación a partir de alcohol isopropílico y acetileno .

Aplicación

La acetona se utiliza como materia prima para la síntesis de muchos productos químicos importantes, como el anhídrido acético , la cetona , el alcohol de diacetona , el óxido de mesitilo , la metilisobutilcetona , el metacrilato de metilo , el difenilpropano , la isoforona , el bisfenol A , etc. ejemplo:

{\mathsf {(CH_{3})_{2}CO+2C_{6}H_{5}OH\longrightarrow (CH_{3})_{2}C(C_{6}H_{4}OH)_ {2}}}

Este último es ampliamente utilizado en la síntesis de policarbonatos , poliuretanos y resinas epoxi .

La acetona también es un solvente popular . En particular, se utiliza como disolvente.

en la producción de barnices ;
en la fabricación de explosivos ;
en la producción de medicamentos ;
como parte de adhesivos de película como solvente para acetato de celulosa y celuloide [14] ;
componente para la limpieza de superficies en diversos procesos de producción;
como limpiador para herramientas y superficies de espuma de montaje - en latas de aerosol .

Sin acetona, es imposible almacenar acetileno en estado compacto (licuado y en cilindro) , que es extremadamente explosivo bajo presión en su forma pura. Para ello, utiliza recipientes con un material poroso impregnado con acetona. 1 litro de acetona disuelve hasta 250 litros de acetileno.

La acetona también se utiliza en la extracción de muchas sustancias vegetales.

Uso en laboratorio

En química orgánica, la acetona se utiliza como disolvente aprótico polar , en particular, en la reacción de alquilación .

{\mathsf {ArOH+RCl+K_{2}CO_{3}\longrightarrow ArOR+KCl+KHCO_{3}}}

para la oxidación de alcoholes en presencia de alcoholatos de aluminio según Oppenauer

{\mathsf {RR'CH{\text{-}}OH+(CH_{3})_{2}CO\longrightarrow RR'CO+(CH_{3})_{2}CH{\text{-}}OH }}

La acetona se usa para preparar baños de enfriamiento mezclados con " hielo seco " y amoníaco líquido (se enfría hasta -78 °C).

En laboratorios se utiliza para el lavado de cristalería química por su bajo precio, baja toxicidad, alta volatilidad y fácil solubilidad en agua, así como para el secado rápido de cristalería y sustancias inorgánicas.

Purificación

La acetona técnica suele contener agua, a veces alcohol y otros agentes reductores. Prueba de presencia de agentes reductores:

A 10 ml de acetona agregar 1 gota de solución de permanganato de potasio (1:1000); después de 15 min. a 15 °C no debe observarse una aclaración significativa del color [15] .

Secar la acetona con potasa anhidra (alrededor del 5% en peso de acetona), calentar la mezcla durante varias horas a reflujo, verter en otro matraz y destilar sobre desecante nuevo. El sodio metálico y los álcalis no son adecuados para secar la acetona [16] .

Para ser utilizada como solvente en la oxidación de sustancias orgánicas con permanganato de potasio, la acetona se destila en presencia de una pequeña cantidad de permanganato de potasio (hasta un color violeta estable de la solución), mientras que se agrega potasa anhidra para eliminar el agua [17 ] .

La acetona muy pura se obtiene por descomposición del aducto de acetona y bisulfito de sodio [17] o del producto de adición de acetona y yoduro de sodio:

En 440 ml de acetona recién destilada seca, se disuelven 100 g de yoduro de sodio anhidro calentando al baño maría. La solución resultante se enfría a -8°C y el aducto se separa por succión. Cuando se calienta, el aducto se descompone, la acetona liberada se destila, se seca con cloruro de calcio anhidro y se destila nuevamente, protegiéndola de la humedad del aire [18] . ${\ Displaystyle {\ ce {NaI*3C3H6O}}}$

Descubrimiento

En el análisis químico-toxicológico , las reacciones con soluciones de yodo , nitroprusiato de sodio, furfural , ο - nitrobenzaldehído y el método de microdifusión se utilizan para detectar acetona.

Reacción a la formación de yodoformo [19] .

Cuando la acetona interactúa con una solución de yodo en un medio alcalino, se forma triyodometano (yodoformo):

{\mathsf {\ I_{2}+2OH^{-}\longrightarrow \IO^{-}+I^{-}+H_{2}O))

{\mathsf {\ 3IO^{-}+CH_{3}COCH_{3}\longrightarrow \ I_{3}C{\text{-}}CO{\text{-}}CH_{3}+3OH^{ -}}}

{\mathsf {\ I_{3}C{\text{-}}CO{\text{-}}CH_{3}+OH^{-}\longrightarrow \CHI_{3}+CH_{3}COO^{ -}}}

A 1 ml de la solución de prueba, agregue 1 ml de una solución de amoníaco al 10% y unas gotas de una solución de yodo en yoduro de potasio (tintura de yodo). En presencia de yodo, se forma un precipitado amarillo de triyodometano con un olor característico, y sus cristales tienen una forma característica de hexágono. El límite de detección es de 0,1 mg de acetona en la muestra.

Reacción con nitroprusiato de sodio (Test de Legal) [19] [20] .

La acetona con nitroprusiato de sodio en medio alcalino da un color rojo intenso. Cuando se acidifica con ácido acético, el color cambia a rojo violeta. Las cetonas, en cuyas moléculas no hay grupos metilo , directamente asociados con grupos cetona (CO -), no dan tal reacción. En consecuencia, las cetonas como la metiletilcetona , la metilpropilcetona y otras también darán un color rojo con nitroprusiato.

{\mathsf {\CH_{3}COCH_{3}+Na_{2}[Fe(CN)_{5}NO]+2NaOH\longrightarrow \ Na_{4}[Fe(CN)_{5} ON{\text{=}}CHCOCH_{3}]+2H_{2}O}}

A 1 ml de la solución de prueba, agregue 1 ml de una solución de hidróxido de sodio al 10 % y 5 gotas de una solución de nitroprusiato de sodio al 1 % recién preparada . En presencia de acetona, aparece un color rojo o rojo anaranjado en la muestra. Cuando se agrega una solución de ácido acético al 10% a una reacción ácida , después de unos minutos el color se vuelve rojo violeta o rojo cereza. Cabe señalar que la butanona da un color similar al nitroprusiato de sodio.

Riesgo de incendio

Uno de los principales peligros cuando se trabaja con acetona es su inflamabilidad. Temperatura de autoignición +465 °C, punto de inflamación -20 °C. Las mezclas de aire que contienen de 2,5% a 12,8% (por volumen) son explosivas. Esto debe tenerse en cuenta, ya que la acetona se evapora rápidamente y la nube resultante puede extenderse hasta un punto de ignición (calor o chispa) lejos del lugar de trabajo con ella.

Metabolismo

La acetona es un metabolito natural producido por organismos mamíferos , incluido el cuerpo humano. La sangre normalmente contiene 1-2 mg/100 ml de acetona, en la cantidad diaria de orina .- 0,01-0,03 g En medicina, la acetona se conoce como cuerpo cetónico . La violación del metabolismo normal, por ejemplo, en la diabetes mellitus , conduce a la llamada acetonuria : formación y excreción excesivas de acetona.

Toxicología, protección laboral

La acetona es tóxica [21] . Según [22], el MPC de la acetona es de 200 mg/m³ (turno promedio durante 8 horas) y 800 mg/m³ (máximo una vez). Según una serie de estudios, por ejemplo [23] , el umbral promedio de percepción de olores fue ~3 veces mayor que el MPC máximo único y ~12 veces mayor que el MPC promedio de cambio. Al mismo tiempo, para algunos trabajadores, el umbral fue significativamente más alto que el valor promedio (por ejemplo, más de 30 y 120 MPC, respectivamente). En el estudio [24] , el valor promedio del umbral de percepción del olor fue aún más alto: 11 000 ppm (28 000 mg/m 3 ), lo que supera el MPC de cambio promedio en 140 veces.

La acetona es venenosa, pero pertenece a sustancias de bajo riesgo ( clase de riesgo IV, categoría de seguridad para la salud según NFPA - 1). Fuertemente irritante para las membranas mucosas: inhalación prolongada de altas concentraciones de vapor[ aclarar ] conduce a la inflamación de las membranas mucosas , edema pulmonar y neumonía tóxica . Las parejas tienen un débil efecto narcótico , acompañado, con mayor frecuencia, de disforia . Cuando se ingiere, provoca un estado de intoxicación , acompañado de debilidad y mareos, a menudo - dolor abdominal ; en cantidades significativas, se produce una intoxicación grave , aunque, por regla general, la intoxicación por acetona no es mortal. Posible daño al hígado ( hepatitis tóxica ), riñones (disminución de la diuresis , aparición de sangre y proteínas en la orina) y coma . Cuando se expone a la inhalación , la acetona se excreta mucho más lentamente (en unas pocas horas) de lo que ingresa y, por lo tanto, puede acumularse en el cuerpo.

Control estatal

La acetona, en una concentración superior al 60%, en Rusia está incluida en la Tabla III de la Lista IV de la " Lista de estupefacientes, sustancias psicotrópicas y sus precursores " y su circulación está sujeta a control. Cuando se trabaja en un laboratorio con acetona, las operaciones sobre su consumo deben ingresarse en un "Diario de registro de operaciones especial en el que cambia la cantidad de precursores de estupefacientes y sustancias psicotrópicas".

Notas

↑ http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0087.html
↑ Chiang Y., Kresge A. J., Tang Y. S., Wirz J. La constante de equilibrio de pKa y ceto-enol de acetona en solución acuosa // J. Am. química soc. / P. J. Stang - Sociedad Química Estadounidense , 1984. - Vol. 106, edición. 2.- Pág. 460-462. — ISSN 0002-7863 ; 1520-5126 ; 1943-2984 - doi:10.1021/JA00314A055
↑ 1 2 Enciclopedia química. - M. : Enciclopedia soviética, 1988. - T. 1. - S. 230. - 625 p.
↑ Control de beta cetonas . Consultado el 29 de julio de 2015. Archivado desde el original el 10 de agosto de 2015. (indefinido)
↑ Acetona (cuerpos cetónicos) en la orina . Consultado el 29 de julio de 2015. Archivado desde el original el 29 de febrero de 2020. (indefinido)
↑ 1 2 Rabinovich V. A., Khavin Z. Ya. Breve libro de referencia química: Ref. edición / Ed. Potekhina A.A., Efimova A.I. - 3ra edición, revisada y ampliada. - L.:: Química, 1991. - S. 328-329. — 432 págs. — ISBN 5-7245-0703-X .
↑ 1 2 3 Propiedades peligrosas de los materiales industriales de Lewis RJ Sax. - 11ed.. - Wiley-interscience, 2004. - S. 22-23.
↑ 1 2 http://www.newchemistry.ru/printletter.php?n_id=4886 Copia de archivo fechada el 5 de noviembre de 2011 en Wayback Machine PRODUCCIÓN DE ACETONA: producción, aplicación, mercado según AKPR (Academia de Estudios de Mercado Industrial)
↑ Bennewitz. catalizar. Von Dr. W. Frankenburger y el Dr. F. Dürr, Forschungslaboratorium Oppau der IG Farbenindustrie AG Sonderdruck aus Bd. VI der Enzyklopädie der technischen Chemie. Herausgegeben von Prof. Dr. Fritz Ullmann Genf. Zweite, völlig neubearbeitete Auflage. 56 S. Verlag Urban & Schwarzenberg, Berlín und Wien 1930. Preis RM. 3.50 // Angewandte Chemie. - 1932-01-30. - T. 45 , n. 5 . — S. 116–116 . - ISSN 1521-3757 0044-8249, 1521-3757 . -doi : 10.1002/ ange.19320450511 .
↑ John H. Northrop, Lauren H. Ashe, RR Morgan. Un proceso de fermentación para la producción de acetona y alcohol etílico. // Revista de Química Industrial y de Ingeniería. - 1919-08. - T. 11 , n. 8 _ — S. 723–727 . - ISSN 1943-2968 0095-9014, 1943-2968 . -doi : 10.1021/ ie50116a006 .
↑ TOC // Química industrial y de ingeniería. — 1921-10-01. - T. 13 , n. 10 _ — S. 861–861 . — ISSN 0019-7866 . -doi : 10.1021/ ie50142a900 .
↑ Enciclopedia química. M. 1988, T1, página 230
↑ http://kodomo.cmm.msu.ru/~ramil.mintaev/projects/C.acetobutylicum/index.php Archivado el 20 de diciembre de 2013 en la bacteria Wayback Machine Acitobutane
↑ Acetona // Tecnología de fotocine: Enciclopedia / Cap. edición E. A. Iofis . - M .: Enciclopedia soviética , 1981. - 447 p.
↑ K. Bernhauer. Einführung in die organischchemische Laboratoriumstechnik. - Viena: Springer, 1944. - Pág. 49.
↑ Técnica de laboratorio de química orgánica / B. Keil. - Moscú: Mir, 1966. - S. 603 . — 751 pág.
↑ 1 2 L. Pluma. Experimento en química orgánica en el libro "Métodos modernos de experimentación en química orgánica". - Moscú: Goshimizdat, 1960.
↑ pl. A. Plattner. Analytische Methode der organischen Chemie. — Zúrich: ETH, 1947.
↑ 1 2 Kramarenko V. F. Química toxicológica. - K . : escuela Vyscha. Casa editorial de cabecera, 1989. - S. 146-149. — 447 pág. - ISBN 5-11-000148-0 .
↑ Prueba legal . Consultado el 12 de noviembre de 2015. Archivado desde el original el 21 de septiembre de 2020. (indefinido)
↑ Cheltsova M.A., Smusin Y.S. (médico de la corte). Acetona // Gran Enciclopedia Médica : en 30 volúmenes / cap. edición B. V. Petrovski . - 3ra ed. - M .: Enciclopedia soviética , 1975. - V. 2: Antibióticos - Becquerel. - S. 407. - 608 pág. : enfermo.
↑ (Rospotrebnadzor) . No. 1795 Propan-2-one (Acetona) // GN 2.2.5.3532-18 "Concentraciones máximas permitidas (MPC) de sustancias nocivas en el aire del área de trabajo" / aprobado por A.Yu. Popova . - Moscú, 2018. - S. 125. - 170 p. - (Normas sanitarias). (Ruso) Archivado el 12 de junio de 2020 en Wayback Machine .
↑ Charles J. Wysocki, Pamela Dalton, Michael J. Brody y Henry J. Lawley. Umbrales de olor e irritación de acetona obtenidos de trabajadores de fábricas expuestos a acetona y de sujetos de control (ocupacionalmente no expuestos) // Revista de la Asociación Estadounidense de Higiene Industrial de AIHA y ACGIH . - Akrin (Ohio): Taylor & Francis, 1997. - Octubre (vol. 58 ( iss . 10 ). - P. 704-712 . - ISSN 0002-8894 .
↑ J. Enrique Cometto-Muñiz & William S. Cain. Eficacia de los compuestos orgánicos volátiles para evocar el olor y la pungencia nasal // Archives of Environmental Health: An International Journal . - Taylor & Francis, 1993. - Mayo (vol. 48 ( iss. 5 ). - P. 309-314. - ISSN 0003-9896 . - doi : 10.1080/00039896.1993.9936719 .

Enlaces

Acetona // Diccionario enciclopédico de Brockhaus y Efron : en 86 volúmenes (82 volúmenes y 4 adicionales). - San Petersburgo. , 1890-1907.
Acetonemia // Diccionario enciclopédico de Brockhaus y Efron : en 86 volúmenes (82 volúmenes y 4 adicionales). - San Petersburgo. , 1890-1907.
Ácido de acetona // Diccionario enciclopédico de Brockhaus y Efron : en 86 volúmenes (82 volúmenes y 4 adicionales). - San Petersburgo. , 1890-1907.
GOST 2768-84. Acetona técnica. Especificaciones.

diccionarios y enciclopedias

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Granada

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Productos intermedios del metabolismo del colesterol y de los esteroides

vía mevalonato

en HMG-KoA	Acetil-KoA Acetoacetil-KoA HMG-KoA
cuerpos cetónicos	Acetona ácido acetoacético ácido β-hidroxibutírico
en DMAPP	ácido mevalónico ácido fosfovalónico Ácido 5-difosfomevalónico Pirofosfato de isopentenilo Pirofosfato de dimetilalilo
Geranil-	pirofosfato de geranilo pirofosfato de geranilgeranilo
carotenoides	prefitoendifosfato fitoeno