Alquinos
Los alquinos ( hidrocarburos acetilénicos ) son hidrocarburos acíclicos insaturados que contienen un triple enlace entre los átomos de carbono , formando una serie homóloga con la fórmula general C n H 2n-2 .
Los átomos de carbono en el triple enlace están en estado de hibridación sp y tienen un ángulo de enlace de 180°. El alquino más simple es el acetileno (C 2 H 2 ).
Según la nomenclatura de la IUPAC , los nombres de los alquinos se forman a partir de los nombres de los alcanos correspondientes reemplazando el sufijo " -an " por " -in "; la posición del triple enlace se indica con un número arábigo.
Historial de descubrimientos
El acetileno fue obtenido por primera vez en 1836 por el químico inglés Edmund Davy (primo del famoso químico inglés Humphrey Davy ), calentando acetato de potasio con carbón y luego haciendo reaccionar el carburo de potasio resultante con agua [1] . Davy llamó a su gas "hidrógeno de dos carbonos".
En 1862, el químico y médico alemán F. Wöhler redescubrió el acetileno al hacer reaccionar agua con carburo de calcio .
En 1863, el químico francés M. Berthelot obtuvo acetileno haciendo pasar hidrógeno sobre electrodos de grafito calentados por un arco eléctrico [2] . Fue él quien le dio el nombre de " acetileno " al gas (de las palabras latinas acetum - "vinagre" y el griego ile - "árbol"). El nombre ruso "acetileno" fue utilizado por primera vez por el químico ruso D. I. Mendeleev [3] .
El químico orgánico ruso A. E. Favorsky desempeñó un papel importante en el estudio de la química del acetileno y sus derivados a fines del siglo XIX .
En 1895, el químico francés Louis Le Chatelier descubrió que el acetileno, al arder en oxígeno , produce una llama muy caliente, que posteriormente formó la base de la tecnología del acetileno para soldar y cortar metales refractarios [4] .
Nomenclatura de alquinos
El alquino más simple es el etino (acetileno C 2 H 2 ) . Según la nomenclatura de la IUPAC , los nombres de los alquinos se forman a partir de los nombres de los alcanos correspondientes reemplazando el sufijo "-an" por "-in"; la posición del triple enlace se indica con números arábigos.
Los radicales de hidrocarburos derivados de los alquinos tienen el sufijo "-inilo", por lo que CH≡C- se denomina "etinilo ".
A continuación se muestran algunos representantes de los alquinos y sus nombres:
Se distingue entre un triple enlace interno (ejemplo: but-2-in) y uno terminal (ejemplo: but-1-in).
Serie homóloga de alquinos :
- Etino (acetileno ) : C2H2 ;
- Propino : C 3 H 4 ;
- Butina -1: C 4 H 6 ;
- pentina - 1 : C5H8 ;
- Hexina -1: C 6 H 10 ;
- Heptina - 1 : C7H12 ;
- octina -1 : C8H14 ; _
- Nonino -1: C 9 H 16 ;
- Decin - 1 : C10H18 .
- De lo contrario, la diferencia en la posición del triple enlace en dos moléculas de alquino diferentes (por ejemplo, butino-1 y pentino-2) indicará que estas sustancias serán isómeros estructurales en la posición del enlace.
Estructura de un triple enlace
En los alquinos, el enlace −С≡С− es lineal (ángulo de 180°) y está en el mismo plano. Los átomos de carbono están unidos por un enlace σ y dos enlaces π, cuya densidad electrónica máxima se encuentra en dos planos perpendiculares entre sí [5] . La longitud del triple enlace es de aproximadamente 0,121 nm, la energía de enlace es de 836 kJ/mol.
El diagrama de arriba muestra los orbitales moleculares de etileno y acetileno .
Propiedades físicas
Los alquinos se parecen a los alquenos correspondientes en sus propiedades físicas . Los más bajos (hasta C 4 ) son gases incoloros e inodoros con puntos de ebullición más altos que sus contrapartes en los alquenos. Los alquinos son poco solubles en agua, mejor en disolventes orgánicos.
| Propiedades físicas de algunos alquinos [6] [7] | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| No. | Nombre | Fórmula | T fusión, ° С | Temperatura de ebullición, ° С | Densidad, d 20 4 |
| una | Etín | C 2 H 2 | −81,8 | −75 | 0.565* |
| 2 | propino | C 3 H 4 | −101,5 | −23 | 0.670* |
| 3 | butino -1 | HC≡C−CH 2 CH 3 | −125,9 | 8.1 | 0.678* |
| cuatro | butino -2 | CH 3 -C≡C-CH 3 | −32,3 | 27,0 | 0.694 |
| 5 | Pentin-1 | HC≡C−C 3 H 7 | −90,0 | 39.3 | 0.695 |
| 6 | pentin-2 | CH 3 -C≡C-C 2 H 5 | −101,0 | 55,0 | 0.714 |
| 7 | 3-Metilbutin-1 | HC≡C−CH( CH3 ) CH3 | n / A | 28,0 | 0.665 |
| ocho | Geksin-1 | HC≡C−C 4 H 9 | −132,4 | 71.4 | 0.719 |
* Valores medidos en el punto de ebullición.
Ocurrencia en la naturaleza y papel fisiológico de los alquinos
Los alquinos casi nunca se encuentran en la naturaleza. En algunas especies de hongos basidiomicetos , se encontraron compuestos que contenían estructuras de poliacetileno en cantidades extremadamente pequeñas [8] .
Se ha encontrado acetileno en la atmósfera de Urano [9] , Júpiter [10] y Saturno [11] .
Los alquinos tienen un efecto anestésico débil. Los alquinos líquidos causan convulsiones [12] .
Formas de obtener
El principal método industrial para producir acetileno es el craqueo eléctrico o térmico del metano , la pirólisis del gas natural y el método del carburo.
Método de carburo (método industrial)
La calcinación de una mezcla de óxido de calcio con coque en hornos eléctricos a 1800–2000 °C conduce a la formación de carburo de calcio :
Cuando el agua actúa sobre el carburo resultante, se forman hidróxido de calcio y acetileno :
Pirólisis de hidrocarburos (método industrial)
La esencia del método es pasar una mezcla de gas natural con aire sobre una boquilla refractaria especial que, cuando se quema, eleva la temperatura a 1500 °C. Luego ocurre la pirólisis de metano en el empaque [13] :
Craqueo de gas natural (industrial)
ElectrocraqueoEl método consiste en hacer pasar metano entre dos electrodos metálicos a gran velocidad. Temperatura 1500-1600°C. Desde un punto de vista químico, el método es similar al método de pirólisis, diferenciándose únicamente en el diseño tecnológico y de hardware [14] .
Agrietamiento térmico-oxidativoEste método utiliza la oxidación parcial del metano debido al uso del calor generado durante su combustión [14] :
Método de síntesis directa
La interacción del carbono directamente con el hidrógeno a temperaturas muy altas da lugar a la formación de acetileno:
Este método tiene un significado puramente histórico (la preparación de acetileno en 1863 por el químico francés M. Berthelot ).
Electrólisis de sales de ácidos carboxílicos insaturados
En 1864 F. A. Kekule obtuvo acetileno por electrólisis de fumarato y maleato de sodio [15] :
De manera similar, el acetileno se forma a partir de acrilato de sodio .
Este método es puramente histórico.
Deshidrohalogenación de haloalcanos y haloalquenos (método de laboratorio)
La reacción de deshidrohalogenación se lleva a cabo por la acción de una base fuerte sobre dihaloalcanos:
Es conveniente utilizar amida de sodio en amoníaco líquido como agente deshidrohalogenante [16] :
Alquilación de alquinos (método de laboratorio)
La alquilación de alquinos con un triple enlace terminal se lleva a cabo de acuerdo con el siguiente esquema:
Otros métodos de laboratorio para la obtención de alquinos
La primera etapa es la formación de dibromoalqueno:
En la segunda etapa, el bromo se intercambia por litio y se produce la eliminación alfa, seguida de la conversión de vinilideno en alquino como resultado del reordenamiento de Fritsch-Buttenberger-Wichel:
- Descomposición de dihidrazonas [18] :
- El reordenamiento de Fritsch-Buttenberg-Wichell es la transformación de 1,1-diaril-2-dihaloetilenos en derivados de acetileno bajo la acción de bases fuertes [19] :
Propiedades químicas
Los alquinos se caracterizan por reacciones de adición . A diferencia de los alquenos , que se caracterizan por reacciones de adición electrofílica , los alquinos también pueden entrar en reacciones de adición nucleófila . Esto se debe al significativo carácter s del enlace y, como consecuencia, al aumento de la electronegatividad del átomo de carbono. Además, la alta movilidad del átomo de hidrógeno en el triple enlace determina las propiedades ácidas de los alquinos en las reacciones de sustitución .
Propiedades ácidas de alquinos y reacciones de sustitución nucleófila
Formación de alquínidosLos alquinos con un triple enlace terminal son ácidos C-H (más fuertes que el amoníaco y los alquenos , pero más débiles que los alcoholes ) que pueden formar sales con bases muy fuertes - alquínidos [6] :
( bromuro de propinilmagnesio )
La reacción de alquinos con amoniatos de plata o cobre monovalente es una reacción cualitativa por la presencia de un triple enlace terminal [6] :
El propinuro de plata es un precipitado blanco, el propinuro de cobre es un precipitado amarillo y, finalmente, el diacetilenuro de cobre es un precipitado rojo.
El alquinuro de plata se disuelve fácilmente al agregar cianuro de sodio con la liberación del alquino correspondiente [8] :
Reacciones de sustitución nucleofílica de alquínidos
![\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{Ag}+ 2\mbox{NaCN}+\mbox{H}_2\mbox{O}\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\! \mbox{CH}\!\uparrow+\mbox{Na}[\mbox{Ag(CN)}_2]+\mbox{NaOH}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/7dc9eb0c6df7c85aa7c6d143aab6dd331a1d4d23)
Los alquínidos son nucleófilos fuertes y entran fácilmente en reacciones de sustitución nucleófila :
Este, en particular, es ampliamente utilizado para la síntesis de homólogos de acetileno:
Preparación de alquinhaluros
La interacción de halógeno sobre acetilenos monosustituidos en un medio alcalino conduce a la producción de haloalquinos [14] :
Reacción de sustitución nucleofílica de alquínidos
En la síntesis preparativa, a menudo se utiliza un complejo de acetiluro de litio con etilendiamina como fuente conveniente de anión acetilenuro [8] .
En el caso de una reacción con haloalcanos secundarios o terciarios, la reacción sigue en gran medida un camino alternativo (eliminación):
Otras reacciones
La cloración de acetileno con cloruro de cobre (II) en soluciones acuosas de CuCl conduce a la formación de dicloroacetileno [20] :
Condensación de acetileno
La condensación de acetileno , o en su defecto la reacción de Hodkevich-Kadio , consiste en la interacción de hidrocarburos acetilénicos con bromo o yodalquinos para formar diacetilenos [21] :
La reacción de Kurtz procede de manera similar (el catalizador es acetilenuro de cobre):
Preparación de acetilenaminas
La reacción tiene lugar en presencia de sales de cobre (I).
Reacciones de adición electrofílica
La adición electrofílica a los alquinos se inicia bajo la influencia de una partícula electrófila cargada positivamente . En general, los ácidos son catalizadores de este tipo de reacciones .
El esquema general de la primera etapa de la reacción de adición electrofílica:
Reacciones de halogenación
Los alquinos son capaces de agregar una o dos moléculas de halógeno para formar los derivados de halógeno correspondientes:
La halogenación de los alquinos procede como una adición trans (por regla general) y procede por analogía con la halogenación de los alquenos .
Al mismo tiempo, la adición a un triple enlace es más difícil que a un doble enlace y, por lo tanto, si en el compuesto están presentes tanto un doble como un triple enlace, es posible realizar una adición selectiva:
Reacciones de hidrohalogenación
La adición de cloruro de hidrógeno y bromuro de hidrógeno a los alquinos ocurre por analogía con los alquenos. La reacción se desarrolla en dos etapas: primero, se forma un haloalqueno, que luego pasa a un dihaloalcano:
A pesar de la mayor electronegatividad de los halógenos, ambas etapas de la reacción transcurren según la regla de Markovnikov .
HidrataciónEn presencia de sales de mercurio , los alquinos agregan agua para formar acetaldehído (para acetileno ) o cetona (para otros alquinos). Esta reacción se conoce como la " reacción de Kucherov ".
Se cree que el proceso de hidratación pasa por la etapa de formación de enol :
Reacciones de carbonilación
Las reacciones de carbonilación fueron descubiertas en el laboratorio por el químico alemán W. Reppe en 1939 [20] .
donde X: OH, OR, OCOR, NH 2 , etc.
La reacción es catalizada por carbonilos de níquel o paladio [22] .
Por separado, vale la pena mencionar la reacción de carbocloración oxidativa:
Otras reacciones de adición electrofílica
- Adición de ácidos carboxílicos para formar diésteres :
La interacción del ácido acético con el acetileno forma acetato de vinilo :
Los hidrocarburos de acetileno agregan CO 2 y aminas secundarias para formar amidas :
- La interacción del acetileno con el cianuro de hidrógeno en presencia de sales monovalentes de cobre conduce a la formación de acrilonitrilo :
- El acetileno es capaz de agregar hidrocarburos en presencia de catalizadores con la formación de nuevos enlaces C-C [20] :
o
Reacciones de adición nucleófila
La adición nucleófila a los alquinos se inicia bajo la influencia de una partícula nucleófila cargada negativamente . En general, las bases son el catalizador de tales reacciones . Esquema general de la primera etapa de la reacción de adición nucleófila:
Reacciones típicas de adición nucleófila
- Un ejemplo típico de una reacción de adición nucleófila es la " reacción de Favorsky ": la adición de alcoholes en presencia de álcalis para formar ésteres de alquenilo:
- Las aminas primarias bajo la acción de las bases se suman a los alquinos con la formación de iminas [23] :
Por analogía, el acetileno reacciona con el amoníaco para formar etilideneimina [20] :
A alta temperatura, en presencia de un catalizador, la imina se deshidrogena y se convierte en acetonitrilo :
- En un ambiente de bases muy fuertes (por ejemplo: KOH + DMSO ), el acetileno reacciona con el sulfuro de hidrógeno , formando sulfuro de divinilo [20] :
Reacciones de adición de radicales
En presencia de peróxidos u otras condiciones que promueven la formación de radicales libres, la adición a los alquinos se produce de acuerdo con un mecanismo radical, en contra de la regla de Markovnikov (" efecto Karash "):
Según el mecanismo de radicales libres *, la reacción de alquinos con tioles puede proceder:
* - En presencia de bases, la reacción procede según el mecanismo nucleofílico.
Del mismo modo, la adición de carbenos se produce:
Reacciones de etinilación
Las reacciones de etinilación se denominan reacciones de aumento del esqueleto de carbono de los alquinos con la conservación del triple enlace. Pueden proceder tanto por mecanismos electrofílicos como nucleofílicos, según el medio y las condiciones de reacción, la naturaleza del sustrato y el tipo de catalizador utilizado.
Obtención de alcoholes acetilénicosEn presencia de bases fuertes, los alquinos con un triple enlace terminal pueden agregar compuestos carbonílicos para formar alcoholes [14] (" reacción de Favorsky "):
La reacción más importante de este grupo es la adición de formaldehído al acetileno con la formación de alcohol propargílico y luego butin-2-diol-1,4 * :
* El butin-2-diol-1,4 es un intermediario importante para la producción de butilenglicol, γ-butirolactona , isopreno y tetrahidrofurano .
Esta reacción fue desarrollada en 1925 por V. Reppe (" Reacción de Favorsky-Reppe "). Se procede a alta presión en presencia de acetilenuro de cobre.
Preparación de ésteres y ácidos acetilénicosLos ácidos de acetileno o sus ésteres se pueden obtener mediante la reacción de Zuzhi [20] :
Catalizadores: PdCl 2 , CuCl .
Reacciones de hidrogenación
Hidrogenación heterogéneaLa hidrogenación de alquinos con hidrógeno en catalizadores heterogéneos, por regla general, conduce a la formación de cis -adición [6] . Los catalizadores de hidrogenación son Ni , Pd , Pt , así como óxidos o complejos de Ir , Ru , Rh y algunos otros metales.
En la primera etapa, se forma un alqueno , que se hidrogena casi inmediatamente a un alcano :
Para detener la reacción en la etapa de producción de alquenos, se utilizan catalizadores de Lindlar (Pd/PbO/CaCO 3 ) o boruro de níquel.
Cuando el acetileno se hidrogena en un catalizador de níquel-cobalto, se puede obtener isobutileno :
Hidrogenación homogénea
La hidrogenación homogénea se lleva a cabo con amida de sodio en amoníaco líquido o hidruro de litio y aluminio en tetrahidrofurano . Durante la reacción se forman trans -alquenos.
Hidroboración
Los alquinos agregan fácilmente diborano en contra de la regla de Markovnikov , formando cis -alquenilboranos:
La reacción es interesante porque los alquenilboranos adicionales se convierten fácilmente en los cis -alquenos correspondientes mediante una simple acción del ácido acético [18] :
u oxidar H 2 O 2 a un aldehído o cetona [18] :
Carboxilación reductora
Por analogía con las reacciones de los alquenos, los alquinos entran en una reacción de carboxilación reductora.
Según las condiciones de reacción y los tipos de catalizadores, los alcoholes , los aldehídos o los alcanos pueden ser productos finales :
Reacciones de oxidación
Reacciones de adición oxidativaLos alquinos son más difíciles de oxidar que los alquenos , sin embargo, con una oxidación controlada, el enlace CC puede conservarse y los compuestos carbonílicos pueden obtenerse como productos de reacción [16] :
![\mbox{RC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CR}+2[\mbox{O}]\rightarrow\mbox{R}\!\!-\!\!\mbox{C} (\mbox{O})\!\!-\!\!\mbox{C}(\mbox{O})\!\!-\!\!\mbox{R}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/82da449b588c8a5950072f3694cce95d96e34dfd)
El ozono (con la subsiguiente reducción e hidrólisis del ozónido), el KMnO 4 en un medio débilmente alcalino o neutro, y algunas otras sustancias pueden actuar como agente oxidante [16] .
El acetileno , dependiendo del agente oxidante, puede dar tres productos:
( glioxal ) — oxidación de HNO 3 diluido en presencia de PdCl 2 y NaNO 2 [20] .
![\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+2[\mbox{O}]\rightarrow\mbox{CHO}\!\!-\!\!\mbox{CHO}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4e59442dedf86e7f65045e5fbea81f47e34b30eb)
( ácido glioxálico ) - oxidación de KClO 3 en el sustrato agua + éter dietílico [16] .
![\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+3[\mbox{O}]\rightarrow\mbox{CHO}\!\!-\!\!\mbox{COOH}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0850b7d67e8eaa2f517468e1e20f8c7fc4a3298d)
( ácido oxálico ) - oxidación de KMnO 4 en un ambiente ácido o HNO 3 en presencia de PdCl 2 .
![\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+4[\mbox{O}]\rightarrow\mbox{HOOC}\!\!-\!\!\mbox{COOH}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/70f9a7fe621232ec7d4e63368486bbc4fbeb315e)
Un tipo separado de reacciones son las reacciones de carboxilación oxidativa.
En soluciones de complejos de paladio , se forman ésteres de ácido maleico:
Reacciones de escisión oxidativa
Bajo la acción de agentes oxidantes fuertes en condiciones adversas, los alquinos se oxidan con la ruptura del triple enlace. Durante la reacción se forman ácidos carboxílicos y CO 2 :
![\mbox{RC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CR}'+3[\mbox{O}]+\mbox{H}_2\mbox{O}\rightarrow\mbox{RCOOH}+ \mbox{R}'\mbox{COOH}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c75b60c32a3fa656ea69e23c377b7d2576a60870)
Reacciones de acoplamiento oxidativo
![\mbox{RC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+4[\mbox{O}]\rightarrow\mbox{RCOOH}+\mbox{CO}_2](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2f966501384b13d56ca9ba897061144c944bc5c5)
En presencia de sales cuprosas en una solución alcohólica de amoníaco , los alquinos son oxidados por el oxígeno atmosférico a diacetilenos (" reacción de Glaser "):
La reacción del acetileno puede ir con la formación de poliinas:
Esta reacción formó la base para la síntesis de la carabina [24] .
Reacciones de isomerización
En 1887, A. E. Favorsky descubrió la isomerización de alquinos bajo la acción de bases fuertes (ataque nucleofílico) [6] . Esta reacción se llama reacción de Favorsky o transposición de acetileno-aleno:
![\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{CH}_2\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH} \rightleftarrows[\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{CH}\!\!=\!\!\mbox{C}\!\!=\!\!\mbox{CH }_2]\rightleftarrows\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\ mbox{CH}_3](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d57c99f9b1ee32791acd3ed13a85fc0c5e43c8ec)
Reacciones de oligomerización, polimerización y cicloformación
Reacciones de oligomerizaciónEn presencia de sales de cobre (I) y cloruro de amonio en un medio acuoso, el acetileno entra en una reacción de oligomerización para formar vinilacetileno :
La reacción puede ir más allá con la formación de divinilacetileno:
La reacción fue descubierta por primera vez por Y. Newland y sirve como el primer paso industrial para la síntesis de cloropreno .
Reacciones de polimerizaciónPor primera vez, la polimerización del acetileno fue realizada por J. Natta en 1957 , pasando gas sobre una solución de catalizador Al(C 2 H 5 ) 3 -Ti(OC 4 H 9 ) 4 [25] :
La reacción produjo poliacetileno semicristalino .
El poliacetileno es interesante porque al introducirle ciertos aditivos ( dopaje ), es posible obtener un polímero eléctricamente conductor con propiedades metálicas [25] .
Reacciones de cicloformaciónEl acetileno bajo la acción de catalizadores - carbón activado en caliente a 500 °C ( reacción de Zelinsky ) o un catalizador de organoníquel (por ejemplo, tetracarbonilo de níquel ) a 60 °C y presión elevada ( reacción de Reppe ) - se ciclotrimeriza con bastante facilidad, formando benceno , y bajo otras condiciones (catalizador - cianuro de níquel (II) en THF) - ciclooctatetraeno :
El ciclo en presencia de óxido de carbono (II) conduce a la producción de benzoquinona [13] :
Una habilidad importante de los alquinos es su habilidad para entrar en la reacción de Diels-Alder :
Reacciones para la formación de heterociclos Formación de derivados de pirrolLa interacción del acetileno con las cetonas oximas en presencia de una superbase conduce a la formación de un anillo de pirrol ( reacción de Trofimov ) [26] :
La heterociclación tiene lugar a una temperatura de 70-120 °C en un medio de dimetilsulfóxido .
También hay opciones de síntesis alternativas [27] :
Formación de derivados de furano
El tratamiento de alquinos con vapor de agua y CO en presencia de un catalizador de rodio a una presión de 10 MPa y 100 °C da como resultado la formación de derivados de furano [28] :
Formación de otros heterociclos
Aquí hay algunos ejemplos más de la formación de heterociclos usando alquinos [29] [30] :
Identificación de alquinos
Una reacción cualitativa a los alquinos con un triple enlace terminal es la interacción del alquino con amoníaco de plata o cobre ( para más detalles, consulte la subsección : " Formación de alquínidos ").
Para confirmar la presencia de un triple enlace en un compuesto, se utilizan métodos de espectroscopia . Los espectros IR de los alquinos asimétricos tienen bandas características en 2260–2100 cm– 1 (vibraciones de estiramiento de triple enlace), 3310–3300 cm – 1 (vibraciones de enlace CH) y vibraciones de flexión CH en 700–610 cm– 1 [13] .
Aplicación
De todos los hidrocarburos acetilénicos, sólo el acetileno , que es la materia prima química más importante, tiene una gran importancia industrial.
El acetileno se utiliza para sintetizar los siguientes productos:
- tetracloroetano , tricloroetileno , dicloroetileno (cloración de acetileno) - disolventes;
- acrilonitrilo ( condensación de acetileno con cianuro de hidrógeno) - para obtener poliacrilonitrilo ;
- acrilamida ( condensación de acetileno con CO y amoníaco) - para obtener poliacrilamida ;
- el tetrahidrofurano ( condensación de acetileno con formaldehído seguida de hidrogenación y deshidratación) es un solvente importante, una materia prima para los polímeros de uretano;
- cloruro de vinilo (hidrocloración de acetileno) - para obtener cloruro de polivinilo ;
- acetato de vinilo ( condensación con ácido acético) - para obtener acetato de polivinilo ;
- acetaldehído (hidratación de acetileno) - para la producción adicional de ácido acético , acetona y otros productos;
- butilenglicol ( condensación de acetileno con formaldehído seguido de hidrogenación) - para la producción de poliuretanos , poliésteres , plastificantes.
- vinilacetileno (dimerización de acetileno) - un intermedio para la síntesis de polímeros;
- cloropreno (hidrocloración de vinilacetileno) - para la producción de cauchos de cloropreno ;
- butadieno (deshidratación de butilenglicol) - para la producción de cauchos de butadieno ;
Al quemar acetileno, se libera mucho calor, que se utiliza para cortar y soldar metales en la soldadura oxiacetilénica (se consume hasta un 30% del acetileno total producido) [13] .
A finales del siglo XIX y principios del XX, numerosas lámparas de acetileno (el carburo de calcio barato servía como fuente de acetileno) se usaban ampliamente en el transporte ferroviario y acuático, para el alumbrado público y en la vida cotidiana [31] . A pesar de que hoy en día el uso masivo de las lámparas de acetileno es cosa del pasado, su producción y consumo no se han detenido. Se producen en pequeñas cantidades como material de acampada [32] .
Véase también
Notas
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Enlaces
- Hidrocarburos de acetileno // Diccionario Enciclopédico de Brockhaus y Efron : en 86 toneladas (82 toneladas y 4 adicionales). - San Petersburgo. , 1890-1907.
- Materiales ilustrativos de conferencias sobre química orgánica del profesor Nenaydenko V. G., conferencia No. 11 (Acetilenos. Reactividad. Allenes).
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