Fructosa

Fructosa [1] [2]
General

Nombre sistemático		 ​(3S,4R,5R)​-​1,3,4,5,6-pentahidroxihexano-​2-​ona​( D -fructosa)​,
​(3R,4S,5S)​-​1 ,3 ,4,5,6-​pentahidroxihexan-​2-​ona ( L -​fructosa)
nombres tradicionales Fructosa, azúcar de frutas, azúcar de frutas, levulosa, arabino-hexulosa
química fórmula C6H12O6 _ _ _ _ _
Propiedades físicas
Estado cristales incoloros
Masa molar 180,159 g/ mol
Densidad 1,598 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión β - D - fructosa: 102-104°C
 •  hirviendo 440°C
 •  encendido 219°C
entalpía
 •  fusión 33,0 kJ/mol
 •  disolución –37,69 kJ/kg
Propiedades químicas
Constante de disociación ácida 11.90
Solubilidad
 • en agua 400g/100ml
 • en etanol 6,71 18 °C  g/100 ml
Rotación α - D -fructosa: –133,5° → –92°
β - D -fructosa: –63,6° → –92°
Propiedades ópticas
Índice de refracción 1.617
Estructura
Momento bipolar 15.0D  _
Clasificación
registro número CAS 57-48-7
PubChem 5984
registro Número EINECS 200-333-3
SONRISAS   O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O[C@]1(O)CO)CO
InChI   InChI=1S/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3.5-9.11-12H,1-2H2/t3-,5-, 6- /m1/s1BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N
CHEBI 48095
ChemSpider 5764
La seguridad
LD 50 15 g/kg (conejos, por vía intravenosa) [3]
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La fructosa (levulosa, azúcar de frutas), C 6 H 12 O 6  es un monosacárido del grupo de la cetohexosa , un isómero de la glucosa . Uno de los azúcares más comunes en la naturaleza: se encuentra tanto en estado individual como formando parte de disacáridos ( sacarosa ) y polisacáridos ( inulina ). Muy utilizado en la industria alimentaria como edulcorante . Realiza importantes funciones bioquímicas en el cuerpo humano.

Historia

La fructosa fue descubierta por Augustin Pierre Dubrunfaud en 1847 durante un estudio comparativo de la fermentación láctica y alcohólica del azúcar obtenido de la sacarosa de la caña de azúcar. Dubrunfaud descubrió que durante la fermentación del ácido láctico, el azúcar está presente en el líquido de fermentación, cuyo ángulo de rotación difiere de la glucosa ya conocida en ese momento [4] .

En 1861, Alexander Mikhailovich Butlerov sintetizó una mezcla de azúcares - "formosa" - por la condensación de formaldehído (formaldehído) en presencia de catalizadores: Ba (OH) 2 y Ca (OH) 2 , uno de los componentes de esta mezcla es fructosa [5] .

La estructura de la molécula

La fructosa es un monosacárido y pertenece a la clase de las cetohexosas . Es una polihidroxicetona con un grupo ceto en C-2 y cinco grupos hidroxilo . La estructura de la fructosa tiene tres átomos de carbono quirales , por lo que esta estructura corresponde a ocho estereoisómeros (cuatro pares de enantiómeros ): la propia fructosa, así como sus estereoisómeros sorbosa , tagatosa y psicosa [6] .

En estado sólido y en soluciones, la fructosa no existe en forma lineal, sino en forma de hemiacetal cíclico formado como resultado de la adición de grupos OH en el átomo C-5 o C-6 al grupo ceto. Este hemiacetal es estable: en solución, la proporción de la forma de cadena abierta es solo del 0,5%, mientras que el 99,5% restante son formas cíclicas. Si un grupo hidroxilo en C-5 está involucrado en la ciclación, se forma un ciclo de cinco miembros, que se llama furanosa (del nombre de furano , un heterociclo  de cinco miembros con un átomo de oxígeno), y la D -fructosa cíclica es llamado D -fructofuranosa. Si la ciclación ocurre debido al grupo hidroxilo en C-6, se forma un anillo de piranosa de seis miembros (del nombre pirano ), y dicha D-fructosa cíclica se llama D -fructopiranosa [6] .

Con la ciclación descrita, surge un nuevo estereocentro en el átomo de carbono del hemiacetal C-2, por lo que las formas furanosa y piranosa de D - fructosa pueden existir adicionalmente como dos diastereómeros , llamados anómeros : α - D - fructofuranosa y β- D - fructofuranosa; α - D - fructopiranosas y β- D - fructopiranosas. Por lo general, las formas cíclicas de la D - fructosa se representan utilizando proyecciones de Haworth  : anillos idealizados de seis miembros con sustituyentes por encima y por debajo del plano del anillo [6] .

Formas isoméricas de D - fructosa
forma de cadena abierta Formas cíclicas

α - D - fructofuranosa
β - D - fructofuranosa

α - D - fructopiranosa
β - D - fructopiranosa

Más precisamente, la estructura de los anómeros de D - fructosa se representa como la conformación de "silla", que es la más estable para el anillo de piranosa, y como las conformaciones de "envolvente" y "giro" para el anillo de furanosa. Se desconoce la conformación exacta de la furanosa [6] .

En solución, estas formas de D - fructosa están en equilibrio. Entre ellos predomina la forma piranosa, pero con el aumento de la temperatura su proporción disminuye ligeramente [7] . El predominio de la β - D - fructopiranosa se explica por la presencia de un enlace de hidrógeno entre los grupos hidroxilo en C-1 y C-3. En una solución al 10% a temperatura ambiente, la D -fructosa tiene la siguiente distribución de formas cíclicas:

La D -fructosa cristalina es β- D - fructopiranosa; otros isómeros cíclicos se aíslan solo como derivados. En compuestos como la sacarosa , la rafinosa y la inulina , la D -fructosa se encuentra como β- D - fructofuranosa [6] .

La L -fructosa no se encuentra en la naturaleza, pero puede sintetizarse químicamente u obtenerse microbiológicamente a partir de L -manosa o L -manitol [6] .

Propiedades físicas

La D -fructosa son cristales incoloros en forma de prismas o agujas con un punto de fusión de 103-105 °C. Por lo general, cristaliza en forma anhidra, pero por debajo de 20 °C, el hemihidrato y el dihidrato también son estables [8] .

La D -fructosa es soluble en agua, piridina , quinolina , acetona , metanol , etanol , ácido acético glacial . Su solubilidad en agua es superior a la de otros azúcares y es de 4 g por 1 g de agua a 25 °C. La proporción de materia seca en una solución saturada de fructosa a 20 °C es del 78,9 % y a 55 °C es del 88,1 %. Debido a la alta solubilidad durante la cristalización industrial de la fructosa a partir de soluciones, surgen problemas con la alta viscosidad de estas soluciones: a 50 °C, la viscosidad dinámica de una solución saturada de fructosa es de 1630 mPa·s, mientras que para la sacarosa es de solo 96,5 mPa · s [2 ] .

La fructosa es el azúcar natural más dulce. La fructosa cristalina es 1,8 veces más dulce que la sacarosa cristalina. Esto permite considerar a la fructosa como un edulcorante prometedor que proporciona el mismo dulzor que la sacarosa, pero tiene un valor nutricional más bajo . El dulzor de la fructosa en las soluciones depende de la temperatura, el pH y la concentración: aumenta cuando la solución se enfría (esto se explica por un aumento en la proporción de formas de piranosa más dulces [9] ) y cuando la solución se acidifica [2] .

Conseguir

Materias primas para la producción

La fructosa está ampliamente representada en la naturaleza tanto en forma individual como como parte de la sacarosa (que, junto con la D -fructosa, incluye un residuo de D - glucosa ). Muchas plantas contienen polímeros de D -fructosa- fructanos . La mayor parte de la fructosa se encuentra en la miel (40 g por 100 g), manzanas (6-8 g), peras (5-9 g), ciruelas pasas (15 g) [10] .

Es económicamente más factible usar almidón , sacarosa e inulina como materias primas para la producción de fructosa . El almidón se produce principalmente a partir del maíz. Es un polisacárido que se compone de unidades de D -glucosa. Dado que el almidón no contiene fructosa, es necesario encontrar un proceso que convierta fácilmente la glucosa en fructosa. La sacarosa es un producto industrial de gran capacidad, que es una materia prima casi ideal para la producción de fructosa debido a su muy buena disponibilidad, alta pureza y alto contenido inicial de fructosa. La inulina es un fructano que se obtiene de las raíces de achicoria (15-20% de la masa total) y de los tubérculos de alcachofa [10] .

Producción a partir de almidón

La fructosa se obtiene del almidón en varias etapas: el almidón se licua (en este caso, se produce su hidrólisis parcial ), luego se descompone en glucosa, la glucosa resultante se isomeriza en fructosa, la fructosa se aísla de la solución. Se han desarrollado métodos enzimáticos para estas transformaciones. Por ejemplo, el almidón se convierte en glucosa por la acción de la α-amilasa y la glucoamilasa , y la glucosa en fructosa por la acción de la glucosa isomerasa . La glucosa isomerasa en realidad se llama xilosa isomerasa porque también convierte la D -xilosa en D -xilulosa y la D -ribosa  en D -ribulosa . En 1966 se desarrolló un método para obtener fructosa a partir del almidón. Desde 1968, el jarabe de fructosa al 42% se obtiene de esta manera. La purificación cromatográfica permite aumentar la pureza de la fructosa hasta en un 90% [10] .

Producción a partir de sacarosa

Basado en sacarosa, se creó el primer método comercial para producir fructosa: la sacarosa se hidrolizó, luego de lo cual la fructosa y la glucosa resultantes se separaron cromatográficamente. Los métodos modernos permiten la hidrólisis de la sacarosa por un método enzimático altamente selectivo (bajo la acción de la β-fructofuranosidasa de Saccharomyces cerevisiae ) o con ácidos minerales ( clorhídrico o sulfúrico ). La desventaja del primer método es el alto precio de la enzima y la imposibilidad de llevar a cabo un proceso continuo. Por otro lado, la hidrólisis con ácidos minerales produce subproductos indeseables. El método más avanzado es la hidrólisis con intercambiadores de cationes fuertemente ácidos inmovilizados : permite la hidrólisis de soluciones de sacarosa al 50-60 % a una temperatura de 30-45 °C prácticamente sin formación de subproductos. Los azúcares obtenidos se separan por cromatografía, obteniéndose dos fracciones con una pureza superior al 95% [11] .

Producción a partir de inulina

La producción de fructosa a partir de la inulina, que a su vez se obtiene de la achicoria, se organizó a mediados de la década de 1990. Este método también se basa en la hidrólisis, que puede realizarse enzimáticamente o bajo la acción de ácidos. La hidrólisis ácida es solo de interés científico, ya que los diversos ácidos probados (sulfúrico, clorhídrico, fosfórico , cítrico , oxálico , tartárico ) conducen a la descomposición de la fructosa y la formación de subproductos. Se está investigando otros catalizadores ácidos, entre los cuales las zeolitas se han mostrado más blandas [12] .

Entre las enzimas destacan la exoinulinasa y la endoinulinasa de Aspergillus niger , cuya mezcla permite convertir la inulina en fructosa en un solo paso. La producción de fructosa a partir del almidón requiere muchos más pasos enzimáticos y produce solo un 45 % de fructosa. La hidrólisis se lleva a cabo en un medio neutro o ligeramente ácido a 60 ° C y toma de 12 a 24 horas.El contenido de fructosa en el jarabe es de 85-95%; el resto es glucosa (3-13%) y oligosacáridos (1-2%). El jarabe resultante se purifica de impurezas inorgánicas, se decolora y se concentra [12] .

Obtención de fructosa cristalina

La cristalización de la fructosa después de la síntesis es un paso complejo, por lo que es necesario que la solución contenga al menos un 90% de fructosa de la masa total de sustancias disueltas. Se usan varias combinaciones de condiciones, incluyendo la cristalización a presión atmosférica o reducida, varios regímenes de enfriamiento, procesos continuos o por lotes, sin embargo, siempre se usa agua como solvente, ya que la separación y recuperación del solvente requiere demasiado esfuerzo. El producto cristalino se separa de las aguas madres en centrífugas y luego se seca. La impureza de la glucosa interfiere con la cristalización: aumenta la solubilidad de la fructosa en agua y reduce la sobresaturación de la solución. Además, en el proceso de cristalización, se forman dímeros de fructosa, que se cocristalizan con la fructosa e interfieren con el crecimiento de los cristales [13] .

Propiedades químicas

La fructosa sufre reacciones químicas típicas de los monosacáridos, formando éteres y ésteres , así como acetales y glucósidos . Debido a la presencia de un grupo carbonilo, da productos de adición de reactivos nucleófilos : aminas , aminoácidos , péptidos , etc. Con la fenilhidrazina , da un ozono idéntico al de la glucosa o manosa [14] [8] .

La fructosa se puede reducir , incluso enzimáticamente, a manitol o sorbitol . Un método industrial para producir manitol se basa en la hidrogenación catalítica del grupo carbonilo de la fructosa en presencia de un catalizador de níquel o cobre . En la industria, la oxidación catalítica de la fructosa con aire u oxígeno también se realiza en presencia de catalizadores a base de metales nobles. En este caso, se forman dos productos principales: 2 -ceto- D - ácido glucónico y 5-cetofructosa [14] .

A diferencia de la glucosa y otras aldosas, la fructosa es inestable tanto en soluciones alcalinas como ácidas. En un medio alcalino, la fructosa se isomeriza a través de la forma de enediol en glucosa y manosa con una pequeña mezcla de psicosa (el reordenamiento de Lobri de Bruyn-Van Eckenstein). Cuando se calienta en condiciones alcalinas, la fructosa se fragmenta, dando gliceraldehídos , ácido láctico , metilglioxal y otros productos de descomposición [14] [8] }.

Cuando se calienta, la fructosa sólida o su solución saturada conduce a la deshidratación y a la formación de productos de condensación. El calentamiento en presencia de aminoácidos da lugar a productos de reacción de Maillard coloreados y olorosos . Cuando se calienta en presencia de un ácido, también se deshidrata y se forma 5-hidroximetilfurfural . Esta propiedad es la base para una reacción cualitativa a la fructosa: las pruebas de Selivanov [14] .

La disponibilidad de D -fructosa y su bajo costo determinan su uso en síntesis estereoselectiva como compuesto de partida quiral . En particular, se obtienen azúcares raros como la D -psicosa [14] .

Aplicación

Debido a algunas propiedades especiales, la fructosa se usa ampliamente como edulcorante . Su mayor dulzor y su efecto sinérgico con otros edulcorantes permite añadir menos azúcar a los alimentos, por lo que se suele utilizar en alimentos bajos en calorías. También puede realzar los sabores de frutas. La fructosa tiene una alta solubilidad a bajas temperaturas y baja mucho el punto de fusión de sus soluciones, por lo que su uso es de interés en la elaboración de helados, donde estas propiedades son importantes para la textura del producto [15] .

La fructosa se usa ampliamente en bebidas (carbonatadas, deportivas, bajas en calorías, etc.), postres congelados, productos horneados, frutas enlatadas, chocolate, dulces y productos lácteos. Debido a su buena solubilidad en etanol, se utiliza en licores dulces [15] .

Rol biológico

La absorción de fructosa ocurre en el intestino delgado debido a la difusión facilitada bajo la acción de la proteína transportadora GLUT5 . La fructosa ingresa al torrente sanguíneo a través de la vena porta y luego se transfiere al hígado , donde se acumula principalmente. Con un mayor consumo, se metaboliza parcialmente a lactato ya en la mucosa intestinal, que luego se convierte en glucosa en el hígado. La fructosa se metaboliza en el cuerpo mediante la fosforilación de la fructoquinasa a fructosa-1-fosfato . Luego se descompone en fosfato de dihidroxiacetona y D -gliceraldehído . La triosequinasa luego convierte este último en gliceraldehído 3-fosfato . Por lo tanto, cuando se metaboliza, la fructosa produce predominantemente glucosa, glucógeno y lactato [16] .

El efecto de la fructosa sobre los niveles de glucosa en sangre es muy pequeño. Su índice glucémico es de 32, lo que se explica por su conversión parcial a glucosa en el hígado. La fructosa estimula débilmente la secreción de insulina y puede penetrar en las células sin la participación de la insulina, por lo que se recomienda como edulcorante para diabéticos [16] .

Un raro trastorno genético asociado con el consumo de fructosa es la intolerancia hereditaria a la fructosa . Se asocia a la ausencia de una enzima que descompone la fructosa-1-fosfato, lo que provoca la acumulación de esta última en el hígado. Esto conduce al bloqueo de la glucólisis y la gluconeogénesis y luego a la hipoglucemia [16] .

Mecanismos bioquímicos de la toxicidad de la fructosa

Antecedentes evolutivos

Se cree que el consumo excesivo de alimentos ricos en fructosa tiene efectos negativos para la salud. [17] [18] [19] A diferencia de la glucosa, cuyo metabolismo está más estrictamente controlado por la enzima fosfofructoquinasa-1 , la fructosa se metaboliza y regula de una manera menos compleja. La enzima fructoquinasa , que activa la fructosa intracelularmente por fosforilación para su incorporación en las vías metabólicas, no está sujeta al control de retroalimentación negativa de los intermediarios de la glucólisis posteriores, el ciclo de Krebs o los transportadores de energía, como es el caso de la glucosa. [20] [21] [22] Esto puede resultar en la separación de grandes cantidades de acetil-CoA , producida por el metabolismo de la fructosa, en la reacción de biosíntesis de ácidos grasos. [23] [24] La activación de las vías biosintéticas de ácidos grasos conduce a un aumento significativo en la tasa de generación y acumulación de diversas grasas. Se plantea la hipótesis de que en algunos mamíferos en hibernación , esta utilización de fructosa vagamente regulada puede tener un papel adaptativo positivo. [25] La rápida acumulación de grasa al comer frutas ricas en fructosa que maduran en otoño les permite acumular una importante reserva de energía en poco tiempo. En algunos animales que viven en áreas altamente estacionales , este mecanismo también puede promover la acumulación de grasa para aumentar la resistencia y la supervivencia durante el invierno, cuando el suministro de alimentos se reduce drásticamente. [26] También se cree que este mecanismo está presente en los primates , incluidos los humanos. Además, sus efectos residuales pueden hacer más daño que bien, ya que la hibernación no es una fuerza selectiva en la sociedad actual y el metabolismo humano no se ha adaptado para hacer frente a la ingesta excesiva de calorías/carbohidratos. [21] [26]

Mecanismos bioquímicos

El consumo moderado de frutas no suele aumentar la fructosa en sangre, ya que el intestino delgado la convierte en glucosa [ especificar ] . [27] Sin embargo, si la fructosa se agrega artificialmente a los alimentos o cuando se consumen grandes cantidades de fructosa o frutas ricas en sacarosa (compuesta por glucosa y fructosa), puede alcanzar la circulación sistémica de manera notable. [28] La biodisponibilidad sistémica de la fructosa se correlaciona positivamente con el aumento de la lipogénesis de novo , la inhibición de la oxidación de ácidos grasos , el aumento de la grasa hepática, los triglicéridos posprandiales , el colesterol , las lipoproteínas de baja densidad (LDL), las lipoproteínas de alta densidad (HDL) y la C -proteína reactiva . Estos efectos son significativamente más pronunciados con la ingesta de fructosa que con la ingesta excesiva de glucosa. [29] Además, el efecto lipogénico de la fructosa se ve reforzado por el consumo de ácidos grasos saturados. [30] Es más probable que ocurra este efecto sinérgico con las dietas de comida rápida , que tienden a tener un alto contenido de azúcar y aceites procesados ​​con alto contenido de grasas. [31]

Los intermediarios del metabolismo de la fructosa también pueden activar la vía glucolítica , ingresando en ella a través del gliceraldehído 3-fosfato y la dihidroxiacetona fosfato, que pueden ser especialmente perjudiciales en el cáncer debido al efecto Warburg . [32] El agotamiento transitorio de fosfato intracelular debido a la fosforilación excesiva de fructosa por la fructoquinasa también puede afectar el metabolismo de las purinas , lo que lleva a una mayor producción de ácido úrico. El ácido úrico , a su vez, puede promover la lipogénesis y mediar en otros procesos patológicos que juegan un papel importante en el desarrollo del síndrome metabólico , la presión arterial alta y la gota . [33] Los efectos metabólicos negativos de la fructosa se ven exacerbados por su incapacidad, a diferencia de la glucosa, para inducir saciedad. Esta puede ser la razón del consumo menos controlado o excesivo de alimentos ricos en fructosa. [34]

Inhibición del metabolismo de la fructosa

La deficiencia hereditaria de fructoquinasa no parece tener consecuencias negativas claras para la salud humana [35] y, por el contrario, puede conducir a un mejor pronóstico en poblaciones cuyas dietas incluyen una gran cantidad de fructosa. [36] Lo más probable es que, en ausencia de una actividad normal de fructoquinasa, el metabolismo de la fructosa exógena disminuya, ya que los metabolitos de la fructosa no pueden incluirse en la biosíntesis de acetil-CoA ni estimular la síntesis y acumulación de lípidos. El exceso de fructosa simplemente se excretará en la orina, lo que provocará fructosuria, una afección médica prácticamente inofensiva que puede descubrirse incidentalmente durante un examen físico por razones no relacionadas. [37] También se ha demostrado que la inhibición de la fructoquinasa es beneficiosa en la enfermedad renal isquémica aguda , ya que la fructosa media el estrés oxidativo y el daño celular en este trastorno. [38] [39] Se espera que la prevención o reducción del metabolismo de la fructosa exógena sea beneficiosa en términos del metabolismo de carbohidratos y lípidos, así como también reduzca la producción de ácido úrico, lo que también es un avance positivo ya que el aumento de la acumulación de ácido úrico provoca estrés oxidativo e inflamación. . [40] La luteolina, un ingrediente en varios suplementos dietéticos, se ha utilizado en estudios con animales para inhibir el metabolismo de la fructosa y ha mostrado efectos beneficiosos en los trastornos patológicos mediados por la fructosa. Sin embargo, se desconoce la importancia clínica de estos hallazgos en humanos. [37]

Notas

  1. ↑ Rabinovich V. A., Khavin Z. Ya. Breve libro de referencia química. — 2ª edición. - Química, 1978.
  2. ↑ 1 2 3 Ullmann, 2004 , pág. 104–106.
  3. ↑ D-(–)-Fructosa . Sigma Aldrich . Consultado el 16 de abril de 2019. Archivado desde el original el 7 de diciembre de 2015.
  4. ↑ "Sur une propriété analytique des fermentations alcoolique et lactique, et sur leur application à l'étude des sucres" Archivado el 27 de junio de 2014. Annales de Chimie et de Physique , 21 : 169-178.]
  5. ↑ Orlov NA A. M. Butlerov y su importancia en la química moderna. // Naturaleza . - 1928. - Nº 12 .
  6. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Ullmann, 2004 , pág. 103–104.
  7. ↑ Cockman M., Kubler DG, Oswald AS, Wilson L. La mutarotación de la fructosa y la hidrólisis de la sacarosa por invertasa: [ ing. ] // Revista de química de carbohidratos. - 1987. - vol. 6, núm. 2.- Pág. 181-201. -doi : 10.1080/ 07328308708058870 .
  8. ↑ 1 2 3 Enciclopedia química, 1998 .
  9. ↑ Fontvieille AM, Faurion A., Helal I., Rizkalla SW, Falgon S., Letanoux M., Tchobroutsky G., Slama G. Dulzura relativa de la fructosa en comparación con la sacarosa en sujetos sanos y diabéticos: [ ing. ] // Cuidado de la diabetes. - 1989. - vol. 12, núm. 7.- Pág. 481-486. doi : 10.2337 /diacare.12.7.481 .
  10. ↑ 1 2 3 Ullmann, 2004 , pág. 107.
  11. ↑ Ullmann, 2004 , pág. 108–109.
  12. ↑ 1 2 Ullmann, 2004 , pág. 109–110.
  13. ↑ Ullmann, 2004 , pág. 110.
  14. ↑ 1 2 3 4 5 Ullmann, 2004 , pág. 106–107.
  15. ↑ 1 2 Ullmann, 2004 , pág. 111.
  16. ↑ 1 2 3 Ullmann, 2004 , pág. 114–115.
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Literatura

Enlaces

Véase también

 Azúcar
Variedades
Forma de liberación
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