Disacáridos (del otro griego δύο - dos y σάκχαρον - azúcar) - compuestos orgánicos , uno de los principales grupos de carbohidratos ; son un caso especial de los oligosacáridos .
Las moléculas de disacárido consisten en dos residuos de monosacárido conectados entre sí debido a la interacción de los grupos hidroxilo (dos hemiacetal o un hemiacetal y un alcohol), un enlace glucosídico. La fórmula general de los disacáridos suele ser C 12 H 22 O 11 .
Los disacáridos son sustancias sólidas, cristalinas, de color ligeramente blanco a parduzco, fácilmente solubles en agua y en alcohol de 45-48°, poco solubles en alcohol de 96° , tienen actividad óptica ; sabor dulce [1] .
Según sus propiedades químicas, los disacáridos se pueden dividir en dos grupos:
El primer grupo incluye: lactosa , maltosa , celobiosa . Al segundo: sacarosa , trehalosa [2] .
En estos disacáridos, uno de los residuos de monosacárido está involucrado en la formación de un enlace glucosídico debido al grupo hidroxilo, con mayor frecuencia en C-4 o C-6, con menos frecuencia en C-3. El disacárido tiene un grupo hidroxilo hemiacetal libre, como resultado de lo cual se conserva la capacidad de abrir el anillo. La posibilidad de realizar ciclo-oxo-tautometría (ring-chain) determina las propiedades reductoras de tales disacáridos y la mutarotación de sus soluciones recién preparadas [3] .
LactosaLactosa (del lat. lac - leche) C 12 H 22 O 11 - un carbohidrato del grupo disacárido, que se encuentra en la leche y los productos lácteos. La molécula de lactosa consta de residuos de moléculas de β - glucosa y β- galactosa , que están interconectadas por un enlace glucosídico β(1→4). Soluciones acuosas de mutarotato de lactosa . Reacciona con el líquido de Fehling solo después de hervir durante 15 minutos [4] y el reactivo de Tollens reacciona con la fenilhidrazina para formar ozono . La lactosa difiere de otros disacáridos en ausencia de higroscopicidad , no se humedece. Esta propiedad tiene una gran importancia práctica en farmacia : si necesita preparar cualquier polvo que contenga un medicamento fácilmente hidrolizado con azúcar, tome azúcar de leche; si toma otro azúcar , se humedecerá rápidamente y la sustancia medicinal fácilmente hidrolizada se descompondrá rápidamente. El valor de la lactosa es muy alto, ya que es un nutriente importante, especialmente para los organismos en crecimiento en humanos y mamíferos [5] .
MaltosaMaltosa (del inglés malt - malt ) C 12 H 22 O 11 - un disacárido que consta de dos residuos de glucosa ; se encuentra en grandes cantidades en granos germinados (malta) de cebada , centeno y otros granos; también se encuentra en los tomates , el polen y el néctar de varias plantas . La maltosa es un azúcar reductor, reduce el líquido de Fehling , da hidrazona y ozono, y puede oxidarse a ácido maltobiónico monobásico, que, tras la hidrólisis, da α-D-glucosa y ácido D- glucónico . La maltosa se sintetizó por la acción de la maltasa (una enzima de levadura) en soluciones concentradas de glucosa. Se caracteriza por el fenómeno de mutarotación , rota fuertemente el plano de polarización hacia la izquierda [5] . La maltosa es menos dulce que, por ejemplo , la sacarosa , sin embargo, es más de 2 veces más dulce que la lactosa .
CelobiosaLa celobiosa, 4-(β-glucosido)-glucosa es un disacárido que consta de dos residuos de glucosa conectados por un enlace β-glucosídico; la unidad estructural básica de la celulosa. Los animales superiores no son capaces de absorber la celulosa , ya que no tienen la enzima que la descompone. Sin embargo, los caracoles , las orugas y los gusanos que contienen las enzimas celobiasa y celulasa pueden descomponer (y, por lo tanto, utilizar) los residuos vegetales que contienen celobiosa. La celobiosa, como la lactosa , tiene un enlace 1→4 β-glicosídico y es un disacárido reductor, pero a diferencia de la lactosa, después de la hidrólisis completa, solo da β-D-glucosa [6] .
Los disacáridos no reductores no tienen un grupo OH en ningún centro anomérico, por lo que no reaccionan con el líquido de Fehling ni con el reactivo de Tollens .
sacarosa
trehalosa
Los disacáridos están ampliamente distribuidos en animales y plantas. Se encuentran en estado libre (como productos de biosíntesis o hidrólisis parcial de polisacáridos ) y también como componentes estructurales de glucósidos y otros compuestos. Muchos disacáridos se obtienen de fuentes naturales, por ejemplo, la sacarosa, la remolacha azucarera y la caña de azúcar son las fuentes principales .
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