Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos monobásicos alifáticos de cadena abierta que se encuentran en forma esterificada en grasas , aceites y ceras de origen vegetal y animal. Los ácidos grasos generalmente contienen una cadena lineal de un número par de átomos de carbono (de 4 a 24, incluido el carboxilo) y pueden ser saturados o insaturados [1] .
En un sentido más amplio, el término a veces se usa para cubrir todos los ácidos carboxílicos alifáticos acíclicos y, a veces, el término también cubre los ácidos carboxílicos con varios radicales cíclicos.
Según la naturaleza del enlace de los átomos de carbono en la cadena, los ácidos grasos se dividen en saturados e insaturados. Los saturados (limitantes) contienen solo enlaces simples entre átomos de carbono. Los monoinsaturados (monoenoicos) contienen un doble o, lo que es raro, un triple enlace. Los ácidos grasos poliinsaturados (polieno) tienen dos o más enlaces dobles o triples. Los dobles enlaces en los ácidos grasos poliinsaturados naturales están aislados (no conjugados). Como regla general, los enlaces tienen una configuración cis , lo que le da a estas moléculas una rigidez adicional.
Los ácidos grasos difieren en el número de átomos de carbono en la cadena y, en el caso de los ácidos insaturados, en la posición, configuración y número de enlaces dobles y triples.
Los ácidos grasos se pueden dividir convencionalmente en inferiores (hasta siete átomos de carbono), medios (de ocho a doce átomos de carbono) y superiores (más de doce átomos de carbono). Los ácidos carboxílicos pueden contener grupos cíclicos: ciclopropanoico, ciclopropenoico, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciclohexilo, ciclohexenilo, furano, a veces también se denominan ácidos grasos [2] .
Los ácidos carboxílicos acíclicos, empezando por el ácido butírico , se consideran grasos. Los ácidos grasos derivados directamente de grasas animales tienen en su mayoría ocho o más átomos de carbono ( ácido caprílico ). El número de átomos de carbono en los ácidos grasos naturales es mayoritariamente parejo, debido a su biosíntesis con la participación de Acetil-CoA .
Un gran grupo de ácidos grasos (más de 400 estructuras diferentes, aunque solo 10-12 son comunes) se encuentran en los aceites de semillas vegetales. Hay un alto porcentaje de ácidos grasos raros en las semillas de ciertas familias de plantas [3] . Las ceras vegetales también contienen varios ácidos grasos, incluidos los más altos: la cera de carnauba de las hojas de la palma carnauba brasileña ( Copernicia cerifera ) y la cera ouricoriana de las hojas de la palma ouricuri brasileña ( Syagrus coronata ) contienen principalmente ácidos uniformes, con 14-34 átomos de carbono, la cera de candelilla del arbusto de candelilla ( Euphorbia cerifera ) del desierto de Chihuahua contiene principalmente ácidos parejos que tienen 10-34 átomos de carbono, la cera de caña de azúcar de Saccharum officinarum contiene ácidos que tienen 12 y 14-36 átomos de carbono, la cera de abeja contiene ácidos que tienen 12 , 14 y 16-36 átomos de carbono [4] .
Los ácidos grasos esenciales son aquellos ácidos grasos que no pueden ser sintetizados en el cuerpo. Indispensables para los humanos son los ácidos que contienen al menos un doble enlace a una distancia de más de nueve átomos de carbono del grupo carboxilo.
Los ácidos grasos en forma de triglicéridos se acumulan en los tejidos adiposos. Cuando es necesario, sustancias como la epinefrina , la norepinefrina , el glucagón y la adrenocorticotropina inician el proceso de lipólisis . Los ácidos grasos liberados se liberan al torrente sanguíneo, a través del cual llegan a las células necesitadas de energía, donde, en primer lugar, con la participación del ATP , se produce la unión (activación) con la coenzima A (CoA). En este caso, el ATP se hidroliza a AMP con la liberación de dos moléculas de fosfato inorgánico (P i ):
R-COOH + CoA-SH + ATP → R-CO-S-CoA + 2P i + H + + AMPEn plantas y animales , los ácidos grasos se forman como productos del metabolismo de carbohidratos y grasas. La síntesis de ácidos grasos se lleva a cabo en contraste con la escisión en el citosol , en plantas, en plástidos [5] . Las reacciones catalizadas por las sintasas de ácidos grasos son similares en todos los organismos vivos, sin embargo, en animales, hongos y algunas bacterias, las enzimas funcionan como parte de un único complejo multienzimático (FAS I), mientras que en otras bacterias y plantas, el sistema consiste en enzimas monofuncionales separadas (FAS II) .
En los mamíferos (lat. Mammalia ), los ácidos grasos de cadena corta y media se absorben directamente en el torrente sanguíneo a través de los capilares del tracto intestinal y pasan a través de la vena porta , como otros nutrientes. Los de cadena larga (con un número de carbonos de 16 o más) son absorbidos por las células de las paredes de las vellosidades (del lat. vellosidades intestinales ) en el intestino delgado ( segmento intestinal ) y reconvertidos en triglicéridos . Los triglicéridos están recubiertos de colesterol y proteínas para formar un quilomicrón . Dentro de la vellosidad, el quilomicrón ingresa a los vasos linfáticos , el llamado capilar lácteo, donde es absorbido por los vasos linfáticos grandes. Se transporta a través del sistema linfático hasta un lugar cercano al corazón, donde las arterias y venas sanguíneas son las más grandes. El conducto torácico libera quilomicrones a la circulación venosa central. Por lo tanto, los triglicéridos se transportan a los lugares donde se necesitan [6] .
Los ácidos grasos existen en varias formas en varias etapas de la circulación en la sangre. Se absorben en el intestino para formar quilomicrones, pero al mismo tiempo existen como lipoproteínas de muy baja densidad o lipoproteínas de baja densidad después de la transformación en el hígado . Cuando se liberan de los adipocitos, los ácidos grasos ingresan a la sangre en forma libre.
Los ácidos con una cola de hidrocarburo corta, como los ácidos fórmico y acético, son completamente miscibles con agua y se disocian para formar soluciones bastante ácidas ( pK a 3,77 y 4,76, respectivamente). Los ácidos grasos con una cola más larga difieren ligeramente en acidez. Por ejemplo, el ácido nonanoico tiene un pK a de 4,96. Sin embargo, a medida que aumenta la longitud de la cola, la solubilidad de los ácidos grasos en agua disminuye muy rápidamente, por lo que estos ácidos modifican poco el pH de la solución. El valor de los valores de pK a para estos ácidos se vuelve importante solo en las reacciones en las que estos ácidos pueden entrar. Los ácidos que son insolubles en agua pueden disolverse en etanol tibio y titularse con solución de hidróxido de sodio usando fenolftaleína como indicador hasta un color rosa pálido. Este análisis permite determinar el contenido de ácidos grasos en una ración de triglicéridos después de la hidrólisis .
Los ácidos grasos reaccionan de la misma forma que otros ácidos carboxílicos , lo que implica esterificación y reacciones ácidas. La reducción de ácidos grasos da como resultado alcoholes grasos . Los ácidos grasos insaturados también pueden sufrir reacciones de adición ; la más característica es la hidrogenación , que se utiliza para convertir las grasas vegetales en margarina . Como resultado de la hidrogenación parcial de los ácidos grasos insaturados, los isómeros cis característicos de las grasas naturales pueden pasar a la forma trans . En la reacción de Warrentrapp, las grasas se pueden descomponer en álcali fundido. Esta reacción es importante para determinar la estructura de los ácidos grasos insaturados.
Los ácidos grasos experimentan autooxidación y enranciamiento a temperatura ambiente . Al hacerlo, se descomponen en hidrocarburos , cetonas , aldehídos y pequeñas cantidades de epóxidos y alcoholes . Los metales pesados , contenidos en pequeñas cantidades en grasas y aceites, aceleran la autooxidación. Para evitar esto, las grasas y los aceites suelen tratarse con agentes quelantes , como el ácido cítrico .
Las sales de sodio y potasio de ácidos grasos superiores son tensioactivos efectivos y se utilizan como jabones . En la industria alimentaria, los ácidos grasos están registrados como aditivo alimentario E570 como estabilizador de espuma, agente de glaseado y antiespumante [7] .
Los ácidos carboxílicos ramificados de los lípidos generalmente no se clasifican como ácidos grasos en sí mismos, sino que se consideran sus derivados metilados. Los metilados en el penúltimo átomo de carbono ( ácidos grasos iso ) y en el tercero desde el final de la cadena ( ácidos grasos anteiso ) se incluyen como componentes menores en los lípidos de bacterias y animales.
Se han encontrado ácidos grasos insaturados ramificados con monometilo en los fosfolípidos de las esponjas marinas, por ejemplo, se ha encontrado ácido 2-metoxi-13-metil-6-tetradecenoico monoinsaturado en la esponja marina Callyspongia fallax.
CH 3 -CH (CH 3 ) - (CH 2 ) 5 -CH \u003d CH- (CH 2 ) 3 -C (OCH 3 ) -COOH,ácido 2-metoxi-6-tetradecenoico
CH 3 -(CH 2 ) 6 -CH=CH-(CH 2 ) 3 -C(OCH 3 )-COOH,ácido 2-metoxi-6-pentadecenoico
CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH \u003d CH-(CH 2 ) 3 -C (OCH 3 ) -COOHy ácido 2-metoxi-13-metil-6-tetradecenoico
CH 3 -CH (CH 3 ) - (CH 2 ) 5 -CH \u003d CH- (CH 2 ) 3 -C (OCH 3 ) -COOH,así como ácido poliinsaturado 24-metil-5,9-pentacosadienoico [8] .
CH 3 -CH (CH 3 )-(CH 2 ) 13 -CH=CH-(CH 2 ) 2 -CH=CH-(CH 2 ) 3 -COOH.Se ha encontrado ácido 7-metil-7-hexadecenoico monoinsaturado en los lípidos del pez luna ( Mola mola )
CH 3 - (CH 2 ) 7 -CH \u003d C (CH 3 ) - (CH 2 ) 5 -COOH,un ácido 7-metil-6-hexadecenoico
CH 3 - (CH 2 ) 8 -C (CH 3 ) \u003d CH-(CH 2 ) 4 -COOHy ácido 7-metil-8-hexadecenoico
CH 3 - (CH 2 ) 6 -CH \u003d CH-CH (CH 3 ) - (CH 2 ) 5 -COOHtambién se encontraron en esponjas [9] . Los ácidos carboxílicos ramificados también forman parte de los aceites esenciales de algunas plantas: por ejemplo, el aceite esencial de valeriana contiene ácido isovalérico monometilsaturado (ácido 3-metilbutanoico) CH 3 -CH (CH 3 ) -CH 2 -COOH o .
Los ácidos multimetil ramificados se distribuyen principalmente en bacterias. ácido 13,13-dimetiltetradecanoico
CH 3 -C (CH 3 ) 2 - (CH 2 ) 11 -COOHSe ha encontrado en microorganismos, algas, plantas e invertebrados marinos. Estos ácidos incluyen ácido fitánico (ácido 3,7,11,15-tetrametilhexadecanoico)
CH 3 -CH (CH 3 ) -(CH 2 ) 3 -CH (CH 3 ) -(CH 2 ) 3 - CH (CH 3 ) -(CH 2 ) 3 - C (CH 3 ) -CH 2 -COOHy ácido pristánico (ácido 2,6,10,14-tetrametilpentadecanoico)
CH 3 -CH (CH 3 ) - (CH 2 ) 3 -CH (CH 3 ) - (CH 2 ) 3 - CH (CH 3 ) - (CH 2 ) 3 - C (CH 3 ) -COOH,producto final de la descomposición de la clorofila. El ácido pristánico se ha encontrado en muchas fuentes naturales, esponjas, mariscos, grasas lácteas, lípidos de almacenamiento animal y petróleo. Este compuesto es un producto de la α-oxidación del ácido fitánico [10] .
En los fosfolípidos de la esponja Amphimedon complanata se encontraron ácidos grasos saturados ramificados con metoxi: ácido 2-metoxi-13-metiltetradecanoico
CH 3 -CH (CH 3 ) - (CH 2 ) 10 -C (OCH 3 ) -COOH,Ácido 2-metoxi-14-metilpentadecanoico
CH 3 -CH (CH 3 ) - (CH 2 ) 11 -C (OCH 3 ) -COOHy ácido 2-metoxi-13-metilpentadecanoico [11] .
CH 3 -CH 2 -CH (CH 3 ) - (CH 2 ) 10 -C (OCH 3 ) -COOH.Los ácidos saturados o monoinsaturados (más de 500 compuestos) [12] contenidos en las membranas de algunas bacterias constituyen un grupo especial de ácidos grasos ramificados. Estas bacterias están ampliamente distribuidas en la naturaleza: se encuentran en el suelo, el agua, en el cuerpo de animales de sangre caliente y de sangre fría. Entre estas bacterias hay especies saprofitas, oportunistas (potencialmente patógenas) y patógenas. Los ácidos sintetizados por estas bacterias de varios grupos se denominan ácidos micólicos. Los ácidos micólicos son 3-hidroxiácidos ramificados de la forma general R1-CH(OH)-CH(R2)-COOH, donde R1 puede ser un grupo hidroxilo, metoxilo, ceto o carboxilo, tales ácidos se denominan dihidroximicólicos, metoximicólicos, cetomicólicos, carboximicólico, respectivamente., así como epoximicólico, si el ácido tiene un anillo epoxi; R2 es una cadena lateral de alquilo hasta C24 [13] . Ejemplos de ácidos micólicos saturados simples son el ácido 3-hidroxi-2-etil-hexanoico
CH 3 -(CH 2 ) 2 -CH(OH)-CH(C 2 H 5 )-COOH,ácido 3-hidroxi-2-butil-octanoico,
ácido 3-hidroxi-2-hexildecanoico
CH 3 -(CH 2 ) 6 -CH (OH) -CH (C 6 H 13 ) -COOH,ácido 3-hidroxi-2-heptilundecanoico
CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH (OH) -CH (C 7 H 15 ) -COOH,ácido 3-hidroxi-2-tetradecil-octadecanoico,
CH 3 - (CH 2 ) 14 -CH (OH) -CH (C 14 H 29 ) -COOH,Ácido 3-hidroxi-2-hexadecil-eicosanoico
CH3- (CH2 ) 16 - CH ( OH )-CH( C16H31 ) -COOH .En los ácidos micólicos de las bacterias del orden Actinomycetes, por ejemplo, las corinebacterias del género Corynebacterium (agentes causales de la difteria) tienen 32-36 átomos de carbono, en la nocardia del género Nocardia (agentes causales de la nocardiosis) - 48-58, y en micobacterias del género Mycobacterium (agentes causantes de tuberculosis en humanos y animales) - 78- 95 [14] . Los ácidos micólicos son el componente principal de la membrana protectora de las bacterias ( Mycobacterium tuberculosis ) que causan la tuberculosis humana . Es la presencia de ácidos micólicos en la membrana celular bacteriana lo que determina la inercia química (incluida la resistencia al alcohol, los álcalis y los ácidos), la estabilidad, la resistencia mecánica, la hidrofobicidad y la baja permeabilidad de la pared celular a los fármacos [15] .
Los ácidos grasos naturales pueden contener elementos cíclicos. Estos pueden ser anillos de ciclopropano y ciclopropeno, anillos de ciclopentilo y ciclopentenilo, anillos de ciclohexilo y ciclohexeno, así como anillos de furano. En este caso, los ácidos pueden ser saturados o insaturados.
Algunos ácidos grasos contienen un anillo de ciclopropano (dichos ácidos se encuentran en los lípidos bacterianos) o un anillo de ciclopropeno (en los aceites vegetales) como parte de la cadena.
Entre los ácidos ciclopropanoicos saturados, el lactobacillus, o ácido fitomónico (11,12-metileno-octadecanoico), fue el primero en ser aislado, que recibió su nombre trivial de la bacteria gram-negativa Lactobacillus arabinosus , en la que K. Hofmann lo encontró en 1950.
Posteriormente, se encontró un isómero de este ácido (ácido 9,10-metileno-octadecanoico) en las semillas de lichi chino ( Litchi chinensis ) de la familia Sapindaceae .
Otro ácido graso ciclopropanoico (9,10-metileno-hexadecanoico) está presente en los fosfolípidos del corazón bovino y las mitocondrias del hígado, su cantidad en el corazón bovino es aproximadamente el 4% de todos los ácidos grasos.
Además, se ha encontrado ácido 17-metil- cis -9,10-metileno-octadecanoico en el protozoo parásito Herpetomonas megaseliae . Los anillos de ciclopropano también se encuentran en las cadenas laterales de algunos ácidos micólicos.
Los ácidos grasos insaturados con anillo de propano son más comunes en la naturaleza que los saturados, pueden contener uno, dos o más dobles enlaces. Se encontró ácido majuscúlico (4,5 metileno-11-bromo-8,10 tetradecadienoico) en la cianobacteria Lyngbya majuscula ; se aislaron los ácidos 9,10 metileno-5-hexadecenoico y 11,12-metileno-5- octadecenoico del moco celular grupos de mohos mucilaginosos .
Dos ácidos fueron aislados por T. Nemoto (Nemoto T.) en 1997 a partir de la esponja australiana del género Amphimedon , estos ácidos se denominan anfímicos: 10,11-metileno-5,9-octacosadienoico y 10,11-metileno-5, Ácido 9,21- octacosatrienoico.
Los ácidos grasos ciclopropenoicos se encuentran en aceites vegetales de plantas pertenecientes a las familias Sterculia , Gnetaceae , Bombax , Malvaceae , Linden , Sapindaceae . El ácido 9,10-metileno-9-octadecenoico fue descubierto por Nunn (Nunn) en 1952 en el aceite de esterculia apestosa ( Sterculia foetida ) de la familia Malvaceae , por lo que recibió el nombre trivial de ácido estercílico.
El homólogo de este ácido fue descubierto por MacFarlane en 1957 en el aceite de semilla de malva , por lo que el ácido se denominó ácido málvico (8,9-metileno-8-heptadecenoico).
Durante la purificación de aceites que contienen ácido estercúlico, este último agrega fácilmente hidroxilo, convirtiéndose en ácido 2-hidroxi-9,10-metileno-9-octadecenoico.
Los ácidos grasos con anillos de ciclobutano fueron descubiertos en 2002 como componentes de los lípidos de membrana de bacterias anaerobias del género Candidatus del orden Planctomycetes que oxidan amonio [16] .
Estos ácidos grasos pueden contener hasta cinco fracciones de ciclobutano fusionadas linealmente, como el ácido pentacicloanammóxico o 8-[5]-ladderano-octanoico. A veces, se agregan uno o dos anillos de ciclohexano a los anillos de ciclobutano.
Los ácidos ciclopentilo más simples son el ácido 2-ciclopentil-acético y el ácido 3-ciclopentil-propiónico.
Ácido tubérico natural, o ácido (1R,2S)-2-[(Z)-5-hidroxi-2-pentinilo]-3-oxociclopentano-1-acético, que se encuentra en las papas y recibe su nombre trivial por el nombre de su especie ( Solánum tuberósum ), jazmín, o ácido jasmónico (1R,2R)-oxo-2-(2Z)-2-penten-1-il-ciclopentano-acético) contenido en jazmín,
así como el ácido cucúrbico (3-hidroxi-2-[2-pentenil]-ciclopentano-1-acético) contenido en la calabaza (género Cucurbita de la familia Cucurbitaceae ) y denominado por su nombre genérico, son inhibidores del crecimiento vegetal que intervienen activamente en su metabolismo.
Entre los ácidos ciclopentílicos complejos, se puede destacar el ácido prostánico , que es la base de las prostaglandinas , sustancias lipídicas fisiológicamente activas.
El grupo de ácidos en consideración también incluye un gran grupo de ácidos nafténicos contenidos en el aceite. Estos ácidos incluyen ácidos carboxílicos monobásicos con monociclos, biciclos y triciclos de 5 y 6 miembros, como el ácido 3-(3-etil-ciclopentil)-propanoico,
Cerca de los ácidos nafténicos existe una familia peculiar de compuestos naturales llamados ácidos ARN que contienen de 4 a 8 anillos de pentano, estos compuestos crean importantes dificultades en la extracción y transporte del petróleo. [17] .
Los primeros ácidos ciclopentenílicos fueron descubiertos por R. L. Shriner (Shriner RL) en 1925 en el aceite de semillas de plantas del género Hydnocarpus , o Chaulmoogra de la familia Achariaceae . Estos eran chaulmúrico insaturado, o ácido 13-[(1R)-2-ciclopenten-1-il]-tridecanoico e hidrocárpico, o ácido 11-(2-ciclopenten-1-il)-undecanoico, cuyo contenido en el aceite de semilla varía de 9 a 75%.
Las semillas de estas plantas también contienen otros ácidos grasos con una cadena de varias longitudes y un doble enlace en diferentes posiciones, por ejemplo, el ácido de la garganta o el ácido 13R-(2-ciclopenten-1-il)-6Z-tridecenoico, que es encontrado en las semillas de las plantas mencionadas anteriormente en una cantidad de 1.4-25%.
El precursor biosintético del ácido jasmónico, el ácido 12-oxo-fitodienoico (4-oxo-5R-(2Z)-2-pentil-2-ciclopenteno-1S-octanoico), participa activamente en el metabolismo de las plantas.
Inicialmente, los ácidos grasos con ciclos de furano se encontraron entre los lípidos vegetales. Por ejemplo, el ácido 10,13-epoxi-11,12-dimetil-octadeca- brasileñoendienoico se encontró10,12 Sin embargo, más tarde, los ácidos grasos de furano se encontraron en el tejido de los peces y también se encontraron en el plasma y los eritrocitos humanos. Actualmente se encuentran al menos catorce ácidos grasos de furano diferentes en los lípidos de pescado, pero el más común es el ácido 12,15-epoxi-13,14-dimetil-eicosa-12,14-dienoico y sus homólogos, menos común son los ácidos monometílicos, como como, por ejemplo, ácido 12,15-epoxi-13-metil-eicosa-12,14-dienoico [18] .
Se han aislado varios ácidos grasos dibásicos de furano de cadena corta de la sangre humana y se denominan ácidos urofuránicos. Algunos científicos sugieren que estos ácidos son metabolitos de ácidos de cadena más larga. Cuando la función renal está alterada, el ácido 3-carboxi-4-metil-5-propil-2-furanopropanoico, que es una toxina urémica, se acumula en el cuerpo [19] .
Fórmula general: C n H 2 n +1 COOH o CH 3 -(CH 2 ) n -COOH
Nombre trivial | Nombre sistemático (IUPAC) | Fórmula bruta | Fórmula racional semiexpandida | Hallazgo | T pl , °C | pKa |
---|---|---|---|---|---|---|
ácido propiónico | ácido propanoico | C2H5COOH _ _ _ _ | CH 3 (CH 2 )COOH | Aceite | −21 | |
Ácido butírico | ácido butanoico | C3H7COOH _ _ _ _ | CH 3 (CH 2 ) 2 COOH | Mantequilla , vinagre de madera | −8 |
4.82 |
ácido valérico | ácido pentanoico | C4H9COOH _ _ _ _ | CH 3 (CH 2 ) 3 COOH | Valeriana officinalis | −34,5 | |
ácido caproico | ácido hexanoico | C 5 H 11 COOH | CH 3 (CH 2 ) 4 COOH | Aceite , aceite de coco (0,5%) | −4 | 4.85 |
ácido enántico | ácido heptanoico | C6H13COOH _ _ _ _ | CH 3 (CH 2 ) 5 COOH | mantequilla rancia | −7,5 | |
Ácido caprílico | ácido octanoico | C7H15COOH _ _ _ _ | CH 3 (CH 2 ) 6 COOH | Aceite de coco (5%), aceite de fusel | 17 | 4.89 |
ácido pelargónico | ácido nonanoico | C8H17COOH _ _ _ _ | CH 3 (CH 2 ) 7 COOH | Pelargonium (lat. Pelargonium ) - un género de plantas de la familia de los geranios | 12.5 | 4.96 |
ácido cáprico | ácido decanoico | C9H19COOH _ _ _ _ | CH 3 (CH 2 ) 8 COOH | Aceite de coco (5%) | 31 | |
Ácido undecílico | ácido undecanoico | C 10 H 21 COOH | CH 3 (CH 2 ) 9 COOH | Aceite de coco (pequeña cantidad) | 28.6 | |
Acido laurico | ácido dodecanoico | C 11 H 23 COOH | CH 3 (CH 2 ) 10 COOH | Aceite de coco (50 %), aceite de palma (0,2 %), aceite de ukuuba ( Virola sebifera ) (15-17 %), aceite de palma murumuru ( Astrocaryum murumuru ) (47 %), | 43.2 | |
Ácido tridecílico | ácido tridecanoico | C 12 H 25 COOH | CH 3 (CH 2 ) 11 COOH | Cianobacterias (0,24-0,64 %) [20] , aceite de hoja de ruda (0,07 %), aceite de carambola (0,3 %) [21] | 41 | |
Ácido mirístico | ácido tetradecanoico | C 13 H 27 COOH | CH 3 (CH 2 ) 12 COOH | Fruto de nuez moscada ( Myristica ), aceite de coco (20 %), aceite de palma (1,1 %), aceite de ukuuba ( Virola sebifera ) (72-73 %), aceite de palma de murumuru ( Astrocaryum murumuru ) (36,9 %), aceite de palma de Tucuma ( Astrocaryum túcuma ) (21-26%) | 53,9 | |
ácido pentadecílico | ácido pentadecanoico | C 14 H 29 COOH | CH 3 (CH 2 ) 13 COOH | Mantequilla (1,2 %) [22] grasa de cordero [23] | 52 | |
Ácido palmítico | ácido hexadecánico | C 15 H 31 COOH | CH 3 (CH 2 ) 14 COOH | Aceite de coco (9 %), aceite de palma (44 %), aceite de oliva (7,5-20 %), aceite de cirro pongamia ( 3,7-7,9 %), aceite de ukuuba ( Virola sebifera ) (4,4-5 %), aceite de palma de Murumuru ( Astrocaryum murumuru) (6%), Aceite de Pecuy (48%), Aceite de Café (34%), Aceite de Baobab ( 25%), Aceite de Semilla de Algodón (23%) | 62.8 | |
ácido margárico | ácido heptadecanoico | C 16 H 33 COOH | CH 3 (CH 2 ) 15 COOH | Aceite de mostaza (hasta 2,1 %), en pequeñas cantidades en grasa de cordero (1,2 %), mantequilla (1,2 %), aceite de oliva (0,2 %), aceite de girasol (0,2 %), mantequilla de maní (0,2 %) | 61.3 | |
Ácido esteárico | ácido octadecánico | C 17 H 35 COOH | CH 3 (CH 2 ) 16 COOH | Aceite de coco (3 %), aceite de palma (4,6 %), aceite de oliva (0,5-5 %), aceite de cirro pongamia ( 2,4-8,9 %), aceite de palma de murumuru ( Astrocaryum murumuru ) (2,6 %), mantequilla de kokum ( Garcinia indica ) (50-60 %), manteca de ilip ( Shorea Stenoptera ) (42-48 %), manteca de mango (39 %), manteca de karité (30-45 %) | 69.4 | |
Ácido no adecílico | ácido nonadecanoico | C 18 H 37 COOH | CH3 ( CH2 ) 17COOH _ _ | aceite de partes verdes de eneldo (10%) [24] , alga roja ( Hypnea musciformis ) [25] , bacteria ( Streptomyces scabiei subsp. chosunensis М0137) [26] | 68.2 | |
ácido araquínico | ácido eicosanoico | C 19 H 39 COOH | CH 3 (CH 2 ) 18 COOH | Aceite de cacahuete, aceite de rambután , aceite de cupuaçu (11 %), aceite de pinnada de pongamia (2,2-4,7 %), aceite de nuez de avella (6,3 %) | 76.2 | |
ácido heneicocíclico | ácido heneicosanoico | C 20 H 41 COOH | CH 3 (CH 2 ) 19 COOH | Aceite de semilla de árbol de azadirahta , aceite de semilla de árbol de mucuna picante , champiñones de miel | 75.2 | |
ácido behénico | ácido docosanoico | C 21 H 43 COOH | CH 3 (CH 2 ) 20 COOH | Aceite de semilla oleaginosa de moringa ( 8 %), aceite de Pongamia pentasum (4,7-5,3 %), aceite de mostaza (2-3 %), aceite de nuez de Avellan (1,9 %) | 80 | |
ácido tricocíclico | Ácido tricosanoico | C 22 H 45 COOH | CH 3 (CH 2 ) 21 COOH | Lípidos de las membranas celulares de las plantas superiores, componentes lipofílicos de los cuerpos fructíferos de los champiñones y aceite de semilla de pimiento dulce , rododendro , trigo | 78,7—79,1 | |
ácido lignocérico | ácido tetracosanoico | C 23 H 47 COOH | CH 3 (CH 2 ) 22 COOH | Resina de haya , aceite de mostaza (1-2%), aceite de pinnada de Pongamia (1,1-3,5%) | ||
ácido pentacocíclico | ácido pentacosanoico | C 24 H 49 COOH | CH 3 (CH 2 ) 23 COOH | Paredes celulares de microeucariotas | 77-83.5 | |
ácido cerotínico | ácido hexacosanoico | C 25 H 51 COOH | CH 3 (CH 2 ) 24 COOH | Cera de abejas (14-15%) [27] , cera de carnauba de hojas de palmera Copernicia cerifera , cera de caña de azúcar ( Saccharum officinarum ) [4] | 87.4 | |
ácido heptacocíclico | ácido heptacosanoico | C 26 H 53 COOH | CH 3 (CH 2 ) 25 COOH | Microorganismos del grupo Mycobacterium | 87.5 | |
ácido montanoico | Ácido octacosanoico | C 27 H 55 COOH | CH 3 (CH 2 ) 26 COOH | Humita-lipoidolita y carbones y turba de humita altamente gelificados (cera montana), cera china de secreciones de escamas de cera ( Ceroplastes ceriferus ) y escamas falsas ( Ericerus pela ), cera de caña de azúcar ( Saccharum officinarum ) [4] , hierba de San Juan ( Hypericum perforatum ) ) [28] . | 90,9 | |
Ácido no acocíclico | Ácido nonacosanoico | C 28 H 57 COOH | CH 3 (CH 2 ) 27 COOH | Cera de caña de azúcar ( Saccharum officinarum ) [4] , Hierba de San Juan ( Hypericum perforatum ) [28] | ||
ácido melissico | ácido triacontanoico | C 29 H 59 COOH | CH 3 (CH 2 ) 28 COOH | Jugo lechoso de diente de león , cera de abejas (10-15%) [29] , leguminosa Desmodium laxiflorum [30] , cera de caña de azúcar ( Saccharum officinarum ) [4] , hierba de San Juan ( Hypericum perforatum ) [28] | 92-94 | |
ácido gentriacontílico | ácido gentriacontanoico | C 30 H 61 COOH | CH 3 (CH 2 ) 29 COOH | Cera de caña de azúcar ( Saccharum officinarum ) [4] , Hierba de San Juan ( Hypericum perforatum ) [28] | ||
Ácido lacérico | ácido dotriacontanoico | C 31 H 63 COOH | CH 3 (CH 2 ) 30 COOH | Cera de caña de azúcar ( Saccharum officinarum ) [4] , Hierba de San Juan ( Hypericum perforatum ) [28] | ||
ácido psicoesteárico | ácido tritriacontanoico | C 32 H 65 COOH | CH 3 (CH 2 ) 31 COOH | Cera de caña de azúcar ( Saccharum officinarum ) [4] | ||
Ácido hédico (heddínico) | ácido tetratriacontanoico | C 33 H 67 COOH | CH 3 (CH 2 ) 32 COOH | Cera de caña de azúcar ( Saccharum officinarum ) [4] , goma arábiga , hierba de San Juan ( Hypericum perforatum ) [28] | ||
Ácido ceroplástico | ácido pentatriacontanoico | C 34 H 69 COOH | CH 3 (CH 2 ) 33 COOH | Cera de caña de azúcar ( Saccharum officinarum ) [4] | ||
ácido hexatriacontílico | ácido hexatriacontanoico | C 35 H 71 COOH | CH 3 (CH 2 ) 34 COOH | Cera de caña de azúcar ( Saccharum officinarum ) [4] |
Los ácidos que tienen un doble enlace se llaman monoinsaturados, dos o más dobles enlaces se llaman poliinsaturados. Los dobles enlaces se pueden organizar de diferentes maneras: un ácido puede tener un doble enlace conjugado (conjugated) de la forma —C—C=C—C=C—C—; un representante típico de tales ácidos grasos es el ácido sórbico ( trans, trans -2,4-hexadienoico)
CH 3 —CH=CH—CH=CH—COOH,Encontrado por primera vez en 1859 por A. V. Hoffmann en las bayas del fresno de montaña ( Sorbus aucuparia ).
Los ácidos también pueden tener dobles enlaces no conjugados de la forma —C—C=C— C —C=C—C—; Los representantes típicos de tales ácidos grasos son los ácidos linoleico y linolénico .
Los ácidos grasos pueden tener dobles enlaces de tipo aleno —C=C=C— o de tipo cumuleno —HC=C=C=CH—. Para el primer caso, un ejemplo es el ácido labbélico (ácido 5,6-octadecadienoico)
CH 3 - (CH 2 ) 10 -CH \u003d C \u003d C - CH - (CH 2 ) 3 -COOH,el cual ha sido identificado en lípidos de semillas de la planta Leonotis napetaefolia de la familia Lamiaceae ; para el segundo - ácido 2,4,6,7,8-decapentaenoico
CH 3 —CH=C=C=CH—CH=CH—CH=CH—COOHy ácido 4-hidroxi-2,4,5,6,8-decapentaenoico
CH 3 —CH=CH—CH=C=C=C(OH)—CH=CH—COOH,las cuales han sido aisladas de algunas plantas de la familia Asteraceae .
Los ácidos grasos insaturados también pueden contener uno o más enlaces triples. Estos ácidos se denominan acetilénicos o alquínicos. Los ácidos grasos monoalquínicos incluyen, por ejemplo, ácido taúrico (6-octadécico)
CH 3 - (CH 2 ) 10 -C≡C - (CH 2 ) 4 -COOH,que se aisló por primera vez de las semillas de Picramnia tariri de la familia simarubaceae , y el ácido 6,9-octadeceico
CH 3 - (CH 2 ) 7 -C≡C -CH 2 -CH \u003d CH - (CH 2 ) 4 -COOH,la cual fue aislada de la mantequilla de nuez de Ongokea klaineana de la familia olaxaceae . Este ácido poliinsaturado tiene un doble enlace en la sexta posición y un triple enlace en la novena posición del esqueleto de carbono.
Algunos ácidos grasos monoinsaturadosFórmula general: CH 3 -(CH 2 ) m -CH \u003d CH - (CH 2 ) n -COOH ( m \u003d ω - 2 ; n \u003d Δ - 2 )
Nombre trivial | Nombre sistemático (IUPAC) | Fórmula bruta | fórmula IUPAC (con extremo metilo) | Fórmula IUPAC (con extremo de carbohidratos) | Fórmula racional semiexpandida | T pl , °C |
---|---|---|---|---|---|---|
Ácido acrílico | ácido 2-propenoico | C2H3COOH _ _ _ _ | 3:1ω1 | 3:1Δ2 | CH2 \u003d CH - COOH | 13 |
ácido metacrílico | ácido 2-metil-2-propenoico | C3H5COOH _ _ _ _ | 4:1ω1 | 4:1Δ2 | CH 2 \u003d C (CH 3 ) - COOH | 14-15 |
ácido crotónico | ácido 2-butenoico | C3H5COOH _ _ _ _ | 4:1ω2 | 4:1Δ2 | CH3—CH=CH—COOH | 71,4—71,7 |
ácido vinilacético | ácido 3-butenoico | C3H5COOH _ _ _ _ | 4:1ω1 | 4:1Δ3 | CH 2 \u003d CH - CH 2 -COOH | |
ácido laurooleico | ácido cis -9-dodecenoico | C 11 H 21 COOH | 12:1ω3 | 12:1Δ9 | CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH - (CH 2 ) 7 -COOH | |
ácido miristoleico | ácido cis -9-tetradecenoico | C 13 H 25 COOH | 14:1ω5 | 14:1Δ9 | CH 3 -(CH 2 ) 3 -CH \u003d CH - (CH 2 ) 7 -COOH | |
ácido trans -3-hexadecenoico | C 15 H 29 COOH | 16:1ω13 | 16:1Δ3 | CH 3 -(CH 2 ) 11 -CH \u003d CH - (CH 2 ) - COOH | ||
ácido palmitoleico | ácido cis -9-hexadecenoico | C 15 H 29 COOH | 16:1ω7 | 16:1Δ9 | CH 3 -(CH 2 ) 5 -CH \u003d CH - (CH 2 ) 7 -COOH | |
ácido ricinoleico | ácido hidroxi-9-cis-octodecenoico | C 17 H 33 COOH | ||||
ácido petroselínico | ácido cis -6-octadecenoico | C 17 H 33 COOH | 18:1ω12 | 18:1Δ6 | CH 3 -(CH 2 ) 10 -CH \u003d CH - (CH 2 ) 4 -COOH | |
Ácido oleico | ácido cis -9-octadecenoico | C 17 H 33 COOH | 18:1ω9 | 18:1Δ9 | CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH \u003d CH - (CH 2 ) 7 -COOH | 13-14 |
ácido elaídico | ácido trans -9-octadecenoico | C 17 H 33 COOH | 18:1ω9 | 18:1Δ9 | CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH \u003d CH - (CH 2 ) 7 -COOH | 44 |
Cis -ácido vaccénico | ácido cis -11-octadecenoico | C 17 H 33 COOH | 18:1ω7 | 18:1Δ11 | CH 3 -(CH 2 ) 5 -CH \u003d CH - (CH 2 ) 9 -COOH | |
Ácido trans -vaccénico | ácido trans -11-octadecenoico | C 17 H 33 COOH | 18:1ω7 | 18:1Δ11 | CH 3 -(CH 2 ) 5 -CH \u003d CH - (CH 2 ) 9 -COOH | |
ácido gadoleico | ácido cis -9-eicosenoico | C 19 H 37 COOH | 20:1ω11 | 19:1Δ9 | CH 3 -(CH 2 ) 9 -CH \u003d CH - (CH 2 ) 7 -COOH | |
ácido gondoico | ácido cis -11-eicosenoico | C 19 H 37 COOH | 20:1ω9 | 20:1Δ11 | CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH \u003d CH - (CH 2 ) 9 -COOH | |
Ácido erúcico | ácido cis -13-docosenoico | C 21 H 41 COOH | 22:1ω9 | 22:1Δ13 | CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH \u003d CH - (CH 2 ) 11 -COOH | 33.8 |
Ácido nervónico | ácido cis -15-tetracosenoico | C 23 H 45 COOH | 24:1ω9 | 24:1Δ15 | CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH \u003d CH - (CH 2 ) 13 -COOH |
Fórmula general: CH 3 - (CH 2 ) m - (CH \u003d CH - (CH 2 ) x (CH 2 ) n -COOH
Nombre trivial | Nombre sistemático (IUPAC) | Fórmula bruta | fórmula IUPAC (con extremo metilo) | Fórmula IUPAC (con extremo de carbohidratos) | Fórmula racional semiexpandida | T pl , °C |
---|---|---|---|---|---|---|
Acido sorbico | ácido trans,trans -2,4-hexadienoico | C 5 H 7 COOH | 6:2ω2 | 6:2Δ2.4 | CH 3 —CH=CH—CH=CH—COOH | 134 |
Ácido linoleico | ácido cis,cis -9,12-octadecadienoico | C 17 H 31 COOH | 18:2ω6 | 18:2Δ9.12 | CH 3 (CH 2 ) 3 - (CH 2 -CH \u003d CH) 2 - (CH 2 ) 7 -COOH | −5 |
Ácido γ-linolénico | ácido cis,cis,cis -6,9,12-octadecatrienoico | C 17 H 29 COOH | 18:3ω6 | 18:3Δ6,9,12 | CH 3 - (CH 2 ) - (CH 2 -CH \u003d CH) 3 - (CH 2 ) 6 -COOH | |
Ácido α-linolénico | ácido cis,cis,cis -9,12,15-octadecatrienoico | C 17 H 29 COOH | 18:3ω3 | 18:3Δ9,12,15 | CH 3 - (CH 2 -CH \u003d CH) 3 - (CH 2 ) 7 -COOH | |
Ácido araquidónico | ácido cis -5,8,11,14-eicosotetraenoico | C 19 H 31 COOH | 20:4ω6 | 20:4Δ5,8,11,14 | CH 3 - (CH 2 ) 4 - (CH \u003d CH - CH 2 ) 4 - (CH 2 ) 2 -COOH | −49,5 |
Ácido dihomo-γ-linolénico | ácido 8,11,14-eicosatrienoico | C 19 H 33 COOH | 20:3ω6 | 20:3Δ8,11,14 | CH 3 - (CH 2 ) 4 - (CH \u003d CH - CH 2 ) 3 - (CH 2 ) 5 -COOH | |
ácido clupanodónico | ácido 4,7,10,13,16-docosapentaenoico | C 19 H 29 COOH | 20:5ω4 | 20:5Δ4,7,10,13,16 | CH 3 - (CH 2 ) 2 - (CH \u003d CH - CH 2 ) 5 - (CH 2 ) - COOH | |
ácido timnodónico | Ácido 5,8,11,14,17-eicosapentaenoico | C 19 H 29 COOH | 20:5ω3 | 20:5Δ5,8,11,14,17 | CH 3 - (CH 2 ) - (CH \u003d CH - CH 2 ) 5 - (CH 2 ) 2 -COOH | |
ácido cervónico | ácido 4,7,10,13,16,19-docosahexaenoico | C 21 H 31 COOH | 22:6ω3 | 22:3Δ4,7,10,13,16,19 | CH 3 -(CH 2 ) - (CH \u003d CH - CH 2 ) 6 - (CH 2 ) -COOH | |
ácido mídico | ácido 5,8,11-eicosatrienoico | C 19 H 33 COOH | 20:3ω9 | 20:3Δ5,8,11 | CH 3 - (CH 2 ) 7 - (CH \u003d CH - CH 2 ) 3 - (CH 2 ) 2 -COOH |
de lípidos | Tipos|
---|---|
General |
|
Por estructura | |
fosfolípidos |
|
Eicosanoides | |
Ácido graso |