Vitamina C | |
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lat. Acidum ascorbinicum | |
Compuesto químico | |
IUPAC | gamma-lactona del ácido 2,3-deshidro-L-gulónico [1] |
Fórmula bruta | C6H8O6 _ _ _ _ _ |
CAS | 50-81-7 |
PubChem | 54670067 |
banco de drogas | 00126 |
Compuesto | |
Clasificación | |
Farmacol. Grupo | Vitaminas y productos similares a las vitaminas [2] |
ATX | A11GA01 |
CIE-10 | A 48.3 , B 99 , D 68.9 , D 84.9 , E 27.4 , E 46 , E 54 , J 00 , J 01 , J 02 , J 03 , J 04 , J 05 , J 11 , J 18 , J 96 , K 73 , L 98.4 , M 15 , M16 , M 17 , M 18 , M 19 , M 84.1 , N 93 , O 14.9 , R 04.0 , R 04.8 , R 53 , R 58 , T 14.1 , T 14.2 , Z 29.1 , Z 54 [2] |
Formas de dosificación | |
grageas , gotas para administración oral, liofilizado para solución para inyección intravenosa e intramuscular, solución para administración intravenosa, solución para administración intravenosa e intramuscular , polvo para solución oral, comprimidos , comprimidos masticables, comprimidos efervescentes [1] | |
Otros nombres | |
Vitamina C | |
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Vitamina C | |
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| |
General | |
química fórmula | C6H8O6 _ _ _ _ _ |
Propiedades físicas | |
Masa molar | 176,12 g/ mol |
Propiedades termales | |
La temperatura | |
• fusión | 190-192°C |
Propiedades químicas | |
Constante de disociación ácida | 4.10 |
Solubilidad | |
• en agua | 33g/100ml |
• en etanol | 2g/100ml |
Clasificación | |
registro número CAS | 50-81-7 |
PubChem | 5785 |
registro Número EINECS | 200-066-2 |
SONRISAS | OC[CH](O)[CH]1OC(=O)C(=C1O)O |
InChI | InChI=1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2.5.7-10H,1H2/t2-.5+/m0/ s1CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N |
Codex Alimentarius | E300 |
CHEBI | 29073 |
ChemSpider | 10189562 |
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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Ácido ascórbico (de otro griego ἀ "no-" + lat. scorbutus " escorbuto ") - un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 8 O 6 , es una de las principales sustancias en la dieta humana, que es necesaria para el normal funcionamiento del tejido conjuntivo y óseo. Cumple las funciones biológicas de agente reductor y coenzima de algunos procesos metabólicos , es antioxidante .
Biológicamente activo (capaz de participar en procesos bioquímicos) es solo uno de los isómeros - L - ácido ascórbico, también llamado vitamina C , que se encuentra naturalmente en muchas frutas y verduras [3] .
La deficiencia de vitamina de ácido ascórbico conduce al escorbuto . Existe alguna evidencia de que la suplementación regular con ácido ascórbico puede acortar la duración de un resfriado pero no prevenir la infección [4] [5] [6] [7] . No hay evidencia de un efecto del ácido ascórbico sobre el riesgo de cáncer, enfermedad cardiovascular o demencia.
De acuerdo con sus propiedades físicas, el ácido ascórbico es un polvo cristalino blanco con sabor agrio. Fácilmente soluble en agua, soluble en alcohol [2] . El punto de fusión del ácido L -ascórbico es de 190 a 192 °C (con descomposición) [8] .
Debido a la presencia de dos átomos asimétricos , hay cuatro diastereómeros de ácido ascórbico. Las dos formas L y D nombradas condicionalmente son quirales con respecto al átomo de carbono en el anillo de furano , y la isoforma es el isómero D en el átomo de carbono en la cadena lateral de etilo.
Por primera vez en su forma pura, la vitamina C fue aislada en 1928 por el químico húngaro-estadounidense Albert Szent-Györgyi , y en 1932 se demostró que era la ausencia de ácido ascórbico en la alimentación humana lo que provocaba el escorbuto .
En 1933, la empresa suiza Hoffmann-La Roche fue la primera en el mundo en dominar la producción de vitamina C sintética.
En varios casos, los farmacólogos depositaron grandes esperanzas en la vitamina C, basándose principalmente no en la evidencia experimental de la eficacia clínica del fármaco, sino en premisas teóricas, principalmente en relación con la posible acción antirradical del ácido ascórbico.
En 1970, Linus Pauling publicó un artículo en los Informes de la Academia Nacional de los Estados Unidos "Evolución y la necesidad del ácido ascórbico", en el que planteaba el concepto de la necesidad de altas dosis de vitamina C, sugiriendo que son óptimo para la salud . Pauling llegó a esta conclusión mediante un razonamiento teórico sobre la base de la literatura disponible para él en ese momento. Pauling sugirió que altas dosis de vitamina C pueden proteger a una persona de muchas enfermedades, en particular, virales ( SARS , influenza ) y cáncer . La vitamina C también es necesaria para la formación de fibras de colágeno , para proteger los tejidos del cuerpo de los radicales libres . Pauling propuso aumentar la dosis diaria de vitamina C entre 100 y 200 veces. Él mismo relató que, junto con su esposa, se fijó una norma diaria de vitamina C de 10 gramos.
En la actualidad, la opinión sobre la eficacia de dosis bajas (hasta 1000 mg) de vitamina C en el tratamiento de resfriados aún no está confirmada (la ingesta profiláctica de vitamina C reduce la probabilidad de enfermedad, pero no afecta su paso [9 ] ), y no se han realizado experimentos con dosis superiores a 2000 mg/día (según la teoría de Pauling). Por otro lado, tampoco se han probado las suposiciones de que las dosis de ácido ascórbico, que exceden significativamente la necesidad, pueden conducir a ciertos trastornos fisiológicos.
En 1996, se aprobó una ley en Noruega que prohíbe la venta de cápsulas que contengan más de 250 mg de ácido ascórbico. Alemania siguió a Noruega en 1997 . Las leyes restrictivas prohibían la publicidad de vitaminas como tratamientos para enfermedades específicas a menos que fuera necesaria una serie de ensayos clínicos para los medicamentos. Estas leyes, como se vio después, afectaron los intereses de muchas compañías farmacéuticas y de alimentos. Debido a que las vitaminas se clasificaron como productos alimenticios en la Unión Europea , no se requirieron ensayos clínicos antes de que estuvieran disponibles comercialmente.
En 2005, el Tribunal de Justicia de la Unión Europea decidió sobre las restricciones de dosis para los preparados de vitamina C en los países de la UE a partir del 1 de agosto de 2005. Se ha cambiado la redacción de las recomendaciones (las palabras “cura”, “cura”, “prolonga” y similares se reemplazan por “contribuye a la preservación”, “protege”) [10] .
Las esperanzas de Linus Pauling de que la vitamina C pudiera activar el sistema inmunológico para curar el cáncer tampoco se han confirmado claramente. Hay estudios [11] en los que se inyectó vitamina C por vía intravenosa en ratones a una dosis de hasta 4 gramos por kilogramo de peso corporal por día y que demostraron el efecto anticancerígeno de la vitamina C en aproximadamente el 75% de las células cancerosas, sin afectar a las células sanas. células. Al mismo tiempo, el crecimiento del tumor se ralentizó en un 41-53 %.
Según un estudio realizado por científicos de la Universidad de Salford en Manchester y publicado en 2017, el ácido ascórbico interrumpe el metabolismo de las células madre cancerosas y detiene su crecimiento [12] .
El ácido ascórbico se administra en caso de intoxicación por monóxido de carbono , agentes formadores de metahemoglobina en grandes dosis, hasta 0,25 ml / kg de una solución al 5% por día. La droga es un poderoso antioxidante , normaliza los procesos redox. También se utiliza para la diátesis hemorrágica, toxicosis capilar, accidente cerebrovascular hemorrágico, sangrado (incluyendo nasal, pulmonar, uterino), enfermedades infecciosas, metahemoglobinemia idiopática, intoxicación, delirio alcohólico e infeccioso, enfermedad por radiación aguda, complicaciones post-transfusionales, enfermedades hepáticas (síndrome de Botkin). enfermedad), hepatitis crónica y cirrosis), enfermedades del tracto gastrointestinal (aquilia, úlcera péptica, especialmente después de sangrado, enteritis, colitis), helmintiasis, colecistitis, heridas de cicatrización lenta, úlceras, quemaduras, sobrecarga física y mental, embarazo y también con una falta de vitamina C [13] . Una revisión Cochrane de 2012 no informó ningún efecto de la suplementación con vitamina C sobre la mortalidad general [14] [15] . Una revisión Cochrane de 2013 no encontró evidencia de que la suplementación con vitamina C reduzca el riesgo de cáncer de pulmón en personas sanas o en alto riesgo debido al tabaquismo o la exposición al asbesto [16] [17] . A partir de 2017, no hay evidencia de que la suplementación con vitamina C reduzca la enfermedad cardiovascular [18] [19] , a partir de 2014 no hay evidencia de un beneficio de la vitamina C en la diabetes mellitus [20] . La suplementación con vitamina C no previene ni retarda la progresión de las cataratas relacionadas con la edad [21] .
Evidencia de alta calidad indica que el ácido ascórbico no mejora la enfermedad de Charcot-Marie-Tooth en adultos en cuanto a las medidas de resultado utilizadas. Según evidencia de baja calidad, el ácido ascórbico no mejora el curso de la enfermedad en los niños. Sin embargo, la enfermedad progresa lentamente y los parámetros de resultado muestran solo pequeños cambios con el tiempo. Se deben considerar estudios más prolongados y se deben desarrollar y validar parámetros de resultado que sean más sensibles al cambio con el tiempo para estudios futuros [22] .
El ácido ascórbico y sus sales de sodio ( ascorbato de sodio ), calcio y potasio se utilizan en la industria alimentaria como antioxidantes E300 - E305, evitando la oxidación del producto .
El ácido D isoascórbico (ruido eritórbico ) se utiliza como conservante ( aditivo alimentario ).
La vitamina C se utiliza en preparaciones cosméticas para retrasar el envejecimiento, curar y restaurar las funciones protectoras de la piel, en particular, para restaurar la humedad y la elasticidad de la piel después de la exposición a la luz solar. También se añade a las cremas para aclarar la piel y combatir las manchas de pigmentación [23] .
Uno de los usos no alimentarios del ácido ascórbico es su uso como agente revelador en fotografía, tanto en reveladores industriales como caseros . Actualmente, la mayoría de los fabricantes de fotoquímica tienen en sus líneas de productos reveladores para películas fotográficas y papeles fotográficos, que incluyen ácido ascórbico o ascorbato de sodio [24] . La principal ventaja de dichos reveladores es la ausencia de efectos nocivos para la salud humana al entrar en contacto con la solución, ya que muchas sustancias de revelado sintéticas son tóxicas en un grado u otro.
Para fines fotográficos, el ácido ascórbico se usa junto con otros agentes de revelado, más comúnmente pirogalol , hidroquinona y metol . La forma oxidada de la sustancia en el revelador no reacciona con el sulfito de sodio y, por lo tanto, no tiene un efecto retardador en el proceso de revelado. Más activo en los reveladores fotográficos no es el ácido ascórbico, sino el ácido isoascórbico [25] .
El ácido ascórbico reduce muchas sustancias inorgánicas: Fe (III), Hg (II), Au (III), Pt (IV), Ag (I), yodo elemental, cloratos, bromatos, yodatos, vanadatos, ceratos, oxígeno disuelto en disolventes, grupos nitro-, nitroso-, azo-, imino, indofenoles, perfindinas y otros.
Es en sus propiedades reductoras que se basa el uso del ácido ascórbico en el análisis volumétrico como valorante. El ácido ascórbico (AA) se utiliza para la titulación directa de agentes oxidantes. Cuando se oxida, se forma ácido dehidroascórbico (DHA). El final de la titulación se determina visualmente por la desaparición del color del indicador - azul variamin.
Derivado sintéticamente de la glucosa usando varios pasos de fermentación (Bacteria Gluconobacter oxydans por el método Reichstein o Erwinia herbicola y bacterias Corynebacterium por el método Genentech ).
La sintetizan las plantas a partir de varias hexosas (glucosa, galactosa) [26] y la mayoría de los animales (a partir de la galactosa ), con la excepción de los primates y algunos otros animales (por ejemplo, los conejillos de Indias ), que la reciben con los alimentos [27] .
La determinación cuantitativa del ácido ascórbico se realiza por métodos de alcalimetría, yodometría o yodometría .
Participa en la formación de colágeno, serotonina a partir del triptófano , la formación de catecolaminas , la síntesis de corticoides . El ácido ascórbico también participa en la conversión del colesterol en ácidos biliares .
La vitamina C es necesaria para la desintoxicación de los hepatocitos con la participación del citocromo P450 . La propia vitamina C neutraliza el radical superóxido a peróxido de hidrógeno .
Restaura la ubiquinona y la vitamina E. Estimula la síntesis de interferón , por lo tanto, participa en la inmunomodulación . Junto con los ácidos tartárico , málico , cítrico , láctico y, probablemente, el hierro hemo , que al menos se reducen o, en el caso del hierro ferroso, en la composición del hemo , también actúan de acuerdo con un mecanismo aún no explicado. .
El ácido ascórbico mejora la absorción de hierro de los alimentos al convertir el ion Fe 3+ en Fe 2+ con la formación de un compuesto complejo [28] .
Inhibe la glicosilación de la hemoglobina , inhibe la conversión de glucosa en sorbitol .
Existe evidencia del efecto neuroprotector del ácido ascórbico, en particular, su efecto positivo sobre el envejecimiento prematuro, la prevención del deterioro cognitivo relacionado con la edad y la enfermedad de Alzheimer . Sin embargo, evitar las deficiencias vitamínicas parece tener un efecto más beneficioso que consumir grandes dosis como complemento de una dieta saludable [29] [30] .
Síntomas de falta de vitamina C en el cuerpo: sistema inmunitario débil , encías sangrantes, palidez y piel seca, retraso en la reparación de tejidos después de daños físicos (heridas, hematomas), deslustre y pérdida de cabello, uñas quebradizas, letargo, fatiga, debilitamiento del tono muscular , dolor reumatoide en sacro y extremidades (especialmente en las inferiores, dolor en los pies), aflojamiento y pérdida de dientes. Los vasos sanguíneos frágiles provocan sangrado de las encías y hemorragias en forma de manchas de color rojo oscuro en la piel [31] .
El uso a largo plazo de altas dosis conduce a una absorción deficiente de vitamina B12, aumenta la concentración de ácido úrico en la orina, promueve la formación de cálculos renales de oxalato y aumenta la concentración de estrógeno en la sangre de las mujeres que reciben preparaciones de estrógeno. Además, en el contexto de altas dosis de vitamina C, se activan las enzimas que la metabolizan. Si esto ocurre durante el embarazo, el recién nacido puede desarrollar escorbuto de rebote [32] .
La dosis semiletal es de 11,9 g/kg en ratas cuando se administra por vía oral [33] .
Las personas deben obtener ácido ascórbico de los alimentos. En humanos, así como en otros primates superiores ( monos de nariz seca ), el gen responsable de la formación de una de las enzimas para la síntesis de ácido ascórbico no es funcional. Sin embargo, por ejemplo, en el cuerpo de un gato (como en muchos otros mamíferos), la vitamina C se sintetiza a partir de la glucosa.
La necesidad fisiológica para adultos es de 90 mg / día (se recomienda que las mujeres embarazadas usen 10 mg más, mujeres lactantes - 30 mg). La necesidad fisiológica para los niños es de 30 a 90 mg/día, según la edad. El nivel máximo de ingesta tolerable en Rusia es de 2000 mg/día [34] . Para los fumadores y los que sufren de tabaquismo pasivo, es necesario aumentar la ingesta diaria de vitamina C en 35 mg/día [35] .
Años | Tasa de consumo, mg / día | |
---|---|---|
bebés | hasta 6 meses | 40 |
bebés | 7-12 meses | cincuenta |
Niños | 1-3 años | 40 |
Niños | 4-8 años | 45 |
Niños | 9-13 años | cincuenta |
muchachas | 14-18 años | sesenta y cinco |
jóvenes | 14-18 años | 75 |
Hombres | 19 años y mayores | 90 |
Mujeres | 19 años y mayores | 75 |
El agente vitamínico tiene un efecto metabólico, no se forma en el cuerpo humano, sino que solo viene con los alimentos. Participa en la regulación de procesos redox, metabolismo de carbohidratos, coagulación sanguínea, regeneración de tejidos; aumenta la resistencia del cuerpo a las infecciones , reduce la permeabilidad vascular, reduce la necesidad de vitaminas B 1 , B 2 , A, E, ácido fólico, ácido pantoténico.
Participa en el metabolismo de la fenilalanina , tirosina , ácido fólico, norepinefrina , histamina , hierro, digestión de carbohidratos , síntesis de lípidos , proteínas , carnitina , respuestas inmunes, hidroxilación de serotonina , potencia la absorción de hierro no hemo.
Tiene propiedades antiplaquetarias y antioxidantes pronunciadas.
Regula el transporte de H + en muchas reacciones bioquímicas, mejora la utilización de la glucosa en el ciclo de los ácidos tricarboxílicos, participa en la formación de ácido tetrahidrofólico y en la regeneración de tejidos, la síntesis de hormonas esteroides, colágeno, procolágeno.
Mantiene el estado coloidal de la sustancia intercelular y la permeabilidad capilar normal (inhibe la hialuronidasa).
Activa las enzimas proteolíticas, participa en el intercambio de aminoácidos aromáticos, pigmentos y colesterol, favorece la acumulación de glucógeno en el hígado. Debido a la activación de las enzimas respiratorias en el hígado, mejora sus funciones de desintoxicación y formación de proteínas, aumenta la síntesis de protrombina.
Mejora la secreción de bilis, restaura la función exocrina del páncreas y la función endocrina de la tiroides.
Regula las reacciones inmunológicas (activa la síntesis de anticuerpos, el componente C3 del complemento, el interferón), promueve la fagocitosis, aumenta la resistencia del organismo a las infecciones.
Inhibe la liberación y acelera la degradación de histamina , inhibe la formación de Pg y otros mediadores de inflamación y reacciones alérgicas.
En dosis bajas (150-250 mg/día por vía oral) mejora la función complejante de la deferoxamina en intoxicaciones crónicas con preparados de Fe, lo que conduce a una mayor excreción de este último [1] .
Se absorbe en el tracto gastrointestinal (principalmente en el intestino delgado). Con un aumento de la dosis a 200 mg, se absorben hasta 140 mg (70%); con un aumento adicional de la dosis, la absorción disminuye (50-20%). El enlace con los proteínas de plasma - 25 %. Enfermedades del tracto gastrointestinal ( úlcera gástrica y 12 úlcera duodenal , estreñimiento o diarrea, invasión helmíntica, giardiasis ), el uso de jugos de frutas y verduras frescas, la bebida alcalina reduce la absorción de ascorbato en el intestino.
La biodisponibilidad para la dosis de 100 mg fue del 80 %: se absorbieron 80 mg de vitamina C y la concentración plasmática máxima resultante de vitamina C fue de 78 μM. Se excretaron 25 mg de vitamina C en la orina durante las siguientes 24 horas. Para una dosis de 500 mg fue del 63%: se absorbieron 315 mg de vitamina C y se excretaron 241 mg de vitamina C en la orina durante las siguientes 24 horas. [36]
La concentración de ácido ascórbico en plasma es normalmente de aproximadamente 10-20 μg/ml, las reservas en el organismo son de unos 1,5 g cuando se toman las dosis diarias recomendadas y de 2,5 g cuando se toman 200 mg/día. TCmax después de la administración oral - 4 horas.
Penetra fácilmente en leucocitos, plaquetas y luego en todos los tejidos; la mayor concentración se alcanza en los órganos glandulares, leucocitos, hígado y cristalino del ojo; depositado en la glándula pituitaria posterior, corteza suprarrenal, epitelio ocular, células intersticiales de las glándulas seminales, ovarios, hígado, bazo, páncreas, pulmones, riñones, pared intestinal, corazón, músculos, glándula tiroides; atraviesa la placenta. La concentración de ácido ascórbico en leucocitos y plaquetas es mayor que en eritrocitos y en plasma. En estados deficientes, la concentración en leucocitos disminuye más tarde y más lentamente y se considera un mejor criterio para evaluar la deficiencia que la concentración plasmática.
Se metaboliza principalmente en el hígado a ácido desoxiascórbico y luego a ácidos oxaloacético y dicetogulónico.
Excretado por los riñones, a través de los intestinos, con sudor, leche materna en forma de ascorbato y metabolitos sin cambios.
Con el nombramiento de dosis altas, la tasa de excreción aumenta dramáticamente. Fumar y el uso de etanol aceleran la destrucción del ácido ascórbico (transformación en metabolitos inactivos), reduciendo drásticamente las reservas en el cuerpo.
Excretado durante la hemodiálisis [1] .
Aumenta la concentración en sangre de bencilpenicilina y tetraciclinas ; a la dosis de 1 g/día, aumenta la biodisponibilidad del etinilestradiol (incluido el que forma parte de los anticonceptivos orales ).
Mejora la absorción de las preparaciones de hierro en los intestinos (convierte el hierro férrico en ferroso); Puede aumentar la excreción de hierro cuando se usa concomitantemente con deferoxamina.
Reduce la eficacia de la heparina y de los anticoagulantes indirectos.
El ácido acetilsalicílico , los anticonceptivos orales , los jugos frescos y las bebidas alcalinas reducen la absorción y asimilación.
Con el uso simultáneo con ácido acetilsalicílico , aumenta la excreción de ácido ascórbico en la orina y disminuye la excreción de ácido acetilsalicílico .
ASA reduce la absorción de ácido ascórbico en aproximadamente un 30%.
Aumenta el riesgo de desarrollar cristaluria en el tratamiento de salicilatos y sulfonamidas de acción corta , ralentiza la excreción de ácidos por los riñones, aumenta la excreción de medicamentos que tienen una reacción alcalina (incluidos los alcaloides ), reduce la concentración en sangre de anticonceptivos orales .
Aumenta el aclaramiento general de etanol , que a su vez reduce la concentración de ácido ascórbico en el cuerpo.
Los medicamentos de la serie de las quinolinas, CaCl 2 , salicilatos , glucocorticosteroides , con uso prolongado, agotan las reservas de ácido ascórbico.
Con el uso simultáneo se reduce el efecto cronotrópico de la isoprenalina .
Con el uso prolongado o el uso en dosis altas, la interacción de disulfiram - etanol puede verse alterada .
En dosis altas, aumenta la excreción de mexiletina por los riñones .
Los barbitúricos y la primidona aumentan la excreción de ácido ascórbico en la orina .
Reduce el efecto terapéutico de los fármacos antipsicóticos ( neurolépticos ) - derivados de fenotiazina , reabsorción tubular de anfetamina y antidepresivos tricíclicos [1] .
El ácido ascórbico puede acelerar la excreción de radionúclidos del cuerpo. [37]
Las fuentes naturales más ricas de vitamina C son las frutas y las verduras [38] .
El contenido de vitamina C en 100 g de alimentos vegetales:
El contenido de vitamina C en productos de origen animal (mg/100 g):
La vitamina es inestable y probablemente la más lábil de todas las vitaminas conocidas. Durante el almacenamiento, su contenido en frutas, verduras y bayas disminuye rápidamente. Ya después de 2-3 meses de almacenamiento en la mayoría de los productos vegetales, la vitamina se destruye a la mitad. Aún más se destruye durante el tratamiento térmico, especialmente durante la cocción y fritura, cuando su pérdida es del 30-90% [39] .
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